C-C键和C-O键是自然界中最常见的两种化学键,它们的构建是有机化学研究的重要组成部分。本文利用过渡金属铜催化实现了不饱和碳碳键双官能团化反应及通过Br?nsted酸促进实现了含氮杂芳环碳氢烷基化反应的研究,高效地构建了C-C键和C-O键。研究工作分为以下三个部分:三组分烯烃的氧氰基化反应:首次实现了非共轭烯烃和芳基烯烃的氧氰基化反应。该反应是在芳基二酰基过氧化物和铜催化下进行的。芳基二酰基过氧化物作为内氧化剂和氧源,三甲基氰硅烷作为氰化试剂。末端烯烃能参与反应,内烯烃同样也可以。反应条件温和、化学试剂简单易得,反应官能团容忍性高。得到的氧氰基化产物进一步转化为更有价值的咪唑类和酰胺类化合物已被研究,展示了该产物的潜在应用。1,3-烯炔的不对称1,4-氧氰基化反应合成手性联烯:催化共轭烯炔的不对称1,4-双官能化通过联烯自由基过程是前所未有的。铜催化1,3-烯炔的不对称1,4-氧氰基化反应是首次报道的。芳基二羰基化合物作为氧源,三甲基氰硅烷作为氰基源。目前进行的底物拓展中,最高的ee值为92%,得到了手性的四取代联烯化合物。这个反应可能经历了联烯基自由基中间体物种。杂芳环碳氢烷基化反应:一种无金属参与、布朗斯特酸促进的杂芳环Minisci碳氢烷基化反应,烷基过氧化物同时作烷基化试剂和内氧化剂。采用这个方法,简单合成出各种烷基取代的杂芳环化合物,并能以中等到良好的收率得到目标产物。可能的反应机理是:烷基过氧化物裂解的烷基自由基对杂芳环进行加成,经过重新芳构化得到产物。