30-取代氨基桦木醇衍生物的合成

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桦木醇又称白桦酯醇,是一种天然五环三萜类化合物,桦木醇主要存在于白桦树皮中。桦木醇及其衍生物是一种重要的天然生物活性物质,具有消炎,抗菌,抗病毒,抗肿瘤,抗HIV等功效。在对桦木醇及其衍生物的一系列研究中可以发现,主要是在桦木醇的3号位、28号位、30号位三个部位加入官能团予以进行修饰。对这些位置的修饰构造不仅可以增强水溶性,提高化合物的溶解性,还可增加其生物利用度,降低毒性等。近些年,对氨基取代衍生物的一些研究中,发现氨基取代产物有着独特的生物活性,常被用作药物的结构组成单元,在有机合成和药物化学领域起着重要的作用。在药物化学方面,如:预防或治疗胰腺纤维化的作用,具有开发预防或治疗胰腺纤维化药物的价值;在治疗癌症方面也取得了很大的成效,可以抑制癌细胞生长,展现出良好的骨靶向性;有预防或治疗肾纤维化的作用,还有开发预防或治疗肾纤维化药物的价值。而在抗肿瘤方面,药理结果显示,该化合物有良好的抑制活性、抗肿瘤细胞增殖作用、可以促进肿瘤细胞凋亡作用及体内抗肿瘤活性。而氨基硫脲类化合物具有广泛的抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗结核菌及抗疟疾等生物活性,特别是它显著的抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性引起了人们的极大兴趣,氨基硫脲类化合物在医药和农药中起着越来越重要的作用。本文以桦木醇为起始物,用乙酸酐在桦木醇3号位和28号位引入两个酯基进行保护,取得成功后,对30号位进行溴代,与几种氨反应,得到了 4种不同的衍生物,并脱去3号位和28号位的保护基完成实验。为了合成3,28-二-O-乙酰-30-(1-氨基硫脲基)桦木醇,把溴代化合物先与KSCN反应得到异硫氰酸酯,再把异硫氰酸酯与肼进行反应,把所合成的几种化合物通过红外,核磁共振氢谱等测试手段对其结构进行了表征。此研究为桦木醇及其衍生物的开发利用,以及其在药物合成方面的研究提供基础的理论数据。
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