氮杂环化合物是许多天然产物的关键活性结构,嘌呤核苷及其衍生物是其中一类具有显著生物活性的化合物,在抗肿瘤、抗病毒中表现出优异的治疗效果,在医药领域占据重要的地位。近年来,杂环酮类化合物的构建在有机化学和药物合成领域得到迅速发展。典型的具有嘌呤-8-酮结构的杂环化合物,通常采用嘌呤C8-H键卤代-水解反应,金属催化或环化反应合成具有潜在药用活性和效能的类似物。其他杂环酮的构筑通常借助金属或非金属介导的C（sp~2）-H键氧化官能团化,或者通过多组分联合环化合成。甲基芳烃类化合物常作为良好的烷基化试剂和酰基化试剂参与新的C-N,C-C键的构建。C-H键活化直接官能团化,具有优异的原子经济性,反应条件简便,摒弃了传统合成中需要卤代或导向基团预活化的繁琐步骤。C-H键活化的应用,对嘌呤结构修饰及其衍生物的合成提供更高效的渠道,为药物研究者筛选出具有价值的活性分子提供更多选择。本课题以甲基芳烃类化合物为烷基化试剂,无金属催化体系下,基于嘌呤结构构筑C=O,N-C键,一锅法高效实现嘌呤类化合物的双官能团化,合成一系列9-苄基嘌呤-8-酮类似物。以6-氯-7-苄基嘌呤和甲苯为底物,探索嘌呤C8=O与N9-苄基化反应的最佳反应条件为:20 mol%单质碘（I2）,3.0当量过氧化叔丁醇（TBHP）,甲苯既作为烷基化试剂又作为溶剂,于90℃条件下空气氛围中反应12 h,以70%的产率得到目标产物。该反应适用于含不同取代基的嘌呤和N-取代苯并咪唑底物以及甲基芳烃类化合物。通过NMR、HR-MS、熔点以及红外光谱和单晶衍射等表征来确定产物的结构。单晶数据表明该反应在N7-取代的嘌呤环上形成了新的N9-苄基化与C8-羰基化结构。为了探究反应机理,本研究开展了一系列对照实验,结合先前的相关报道,提出了一个可能的机理:首先,TBHP在单质碘作用下生成t-Bu O-I和HO-I。甲基芳烃苄位C（sp~3）-H键通过与t-Bu O-I或HO-I进行碘化反应生成Bn I。Bn I与嘌呤发生亲核作用生成季铵盐中间体。随后,TBHP作用在中间体季铵盐的C8-H上,形成过氧化物,随着过氧键（O-O）的断裂最终得到目标产物。单质碘通过TBHP氧化再生。该反应无金属添加,反应条件简便温和,是合成嘌呤核苷类似物的有效方法。