七鳗鱼性信息素胆酸衍生物的合成

来源 :江西农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zhouqidhi
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海生七鳃鳗是一种古老的软骨、无颌鱼类,在它们的生命周期中,要经历三个阶段的生长发育:幼虫阶段、寄生阶段以及成年阶段。海生七鳃鳗通过吸食寄主鱼的血液而完成寄生阶段的生活,进入成年阶段。由于海生七鳃鳗这种奇特的寄生生活,给北美五大湖中的其他鱼种带来灾难性的打击,致使被寄生的鱼的数量急剧的下降,甚至灭绝。在海生七鳃鳗的治理与预防上,目前主要有两种方法,一是使用一种称为lampricide的化学物质,将海生七鳃鳗幼虫杀死;二是设置障碍阻止其从五大湖向它们的繁殖地--溪流迁徙,从而达到阻碍其繁殖,控制其数量。2002年,发现了海生七鳃鳗的性信息素(3kPZS)。3kPZ作为雄性海生七鳃鳗的位置信号,在繁殖季节,为雌性海生七鳃鳗找到雄鱼提供了导向作用,这无疑为七鳗鱼的生物生态控制指明了另外一种途径。   本文以胆酸为原料,探索7α,12α,24-三羟基-5α-胆烷-3-酮24-硫酸氢酯(3kPZS)的化学合成路线中前两步的反应。主要研究内容如下:   1.反应温度对胆酸甲酯产率的影响。将胆酸和甲醇的反应温度分别控制在55℃,65℃,70℃,75℃,80℃,反应时间为30 min,计算相应温度下胆酸甲酯的产率,得出胆酸甲酯化的最佳反应温度为70℃。   2.反应时间对胆酸甲酯产率的影响。在70℃下,分别计算反应时间为10 min,20min,30 min,40 min,50 min下的胆酸甲酯的产率,得出胆酸和甲醇反应的最佳时间为40 min。   3.通过不同溶剂的配比,确定分离提纯胆酸甲酯的柱层析洗脱液的配比为,石油醚:丙酮=5:2,分离提纯的产率为85.59%.   4.胆酸甲酯在雷尼镍为异构催化剂的催化下,得到八种反应产物。通过薄层层析分离反应后的八种产物。   5.分离后的产物,通过核磁共振谱,分析判断这些产物上存在的特异性基团。
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