主客体化学是一门研究基于非共价键所形成的超分子组装聚集体的学科。瓜环（Q[n]s）因其结构具有高度对称性、疏水性空腔以及极性羰基氧修饰端口的特点,使其成为大环家族中继冠醚、环糊精、杯芳烃之后的一位新成员,在主客体化学中发挥着越来越重要的作用。本论文以不同聚合度的瓜环为主体分子,选择或者设计合成具有不同作用位点的含氮客体分子,通过多种现代分析手段研究了它们的主客体作用,已期其在材料科学、生物科学、物理学、信息科学等不同领域具有潜在的应用价值。本论文设计合成了一系列4-吡咯烷基吡啶衍生物,一系列1H-苯并三氮唑衍生物,一种半花菁以及吖啶盐酸盐。基于这些水溶性含氮杂环类衍生物,应用核磁共振技术、紫外吸收可见光谱、荧光发射光谱、等温滴定量热、MALDI-TOF MS、以及X-单晶衍射等物理化学方法研究其与瓜环所形成的主客体的性质。实验内容及研究结果如下:（1）设计合成了一系列4-吡咯烷基吡啶衍生物（g1、g2、g3、g4、g5、g6）,选择Q[8]与之进行主客体超分子自组装,通过核磁共振技术、紫外吸收可见光谱、等温滴定量热、MALDI-TOF质谱、以及X-单晶衍射等手段研究了其与主体分子Q[8]之间的相互作用。实验结果表明:对于g1,客体（除烷基链的部分）包结在Q[8]的空腔中;针对g2和g3,Q[8]与客体的包结模式处于动态平衡;针对g4,g5和g6,除吡咯环以外,客体的其余部分均包结在Q[8]空腔中。在固态中,结构有些不同:在Q[8]@g2的晶体中,一个中心对称的客体分子对包结在Q[8]的空腔中,客体分子以相当浅的角度进入Q[8]的空腔,烷基链裸露在Q[8]的端口处;有趣的是,对于Q[8]@g3,具有两种晶体构型,其中一种构型与Q[8]@g2晶体相似,而对于另一种构型,客体的烷基链的四个碳原子进入Q[8]空腔并几乎垂直于Q[8]羰基氧所在平面。（2）运用上述同样的客体分子4-（C₄H₈N）C₅H₅NRBr,其中R=乙基（g1）,正丁基（g2）,正戊基（g3）,正己基（g4）,正辛基（g5）,正十二烷基（g6）,通过光谱研究考察它们与Q[10]的主客体相互作用。结果显示:客体g1-g5完全位于Q[10]的腔内,其中g4和g5的烷基链可能弯曲在Q[10]的腔内,另外由于Q[10]较大的空腔,客体与Q[10]的包结作用也可能处于动态平衡状态下。对于g6,吡咯环部分位于Q[10]端口的外部。DFT量化计算表明,客体在Q[10]主体中稳定,并且烷基链的曲率随着链长的增加而增加。（3）设计合成了一系列1H-苯并三氮唑衍生物（CBTC2、CBTC3、CBTC4、CBTC5、CBTC6、CBTC7、CBTC8、CBTCB）,选择Q[8]与之进行主客体超分子自组装。通过光谱研究的结果显示,对于这八种客体,通过紫外吸收可见光谱、荧光发射光谱、等温滴定量热和MALDI-TOF质谱发现他们与Q[8]的作用比均为1:1。由¹H核磁滴定数据可以看出,对于CBTC2-CBTC8这7种客体,羧基所在烷基链随着客体分子烷基链长度的增加而慢慢移出Q[8]空腔;而对于CBTCB,由于苄基的存在,使得1H-苯并三氮唑的苯环被挤出Q[8]空腔,苄基和羧酸所在烷基链处于Q[8]空腔中。（4）设计合成了一种半花菁吲哚衍生物H。基于这种半花菁,做了七元瓜环与八元瓜环的主客体竞争作用研究。研究发现当瓜环为一个当量时,瓜环优选包结客体的4-NMe₂-苯基基序和乙烯连接基。但是,如果添加第二当量Q[n]的情况下:当n=8时,情况就相反了,Q[8]会优先考虑包结客体的季铵盐基序;当n=7时,使用过量的Q[7]对1:1包合物没有影响。随后,基于客体H,做了七元瓜环与八元瓜环的主客体竞争作用研究,发现Q[8]与客体分子的结合能力大于Q[7]。（5）通过用盐酸对吖啶进行质子化,得到了一种水溶性的吖啶衍生物（AC）。选择Q[8]与其进行主客体作用研究。研究结果显示:在水溶液中,AC可以被封装到Q[8]腔中并形成1:2主客体复合物。由于游离AC具有强荧光,而强荧光在Q[8]-AC包合物中被淬灭,因此构筑了对氨基酸检测的Q[8]-AC荧光探针。检测结果发现:由于L-Phe或L-Trp与AC之间的竞争性相互作用,这种非荧光Q[8]-AC复合物用作荧光“关闭”探针以识别L-Phe或L-Trp。利用Q[8]-AC系统的p H响应性,对碱性L-氨基酸（L-Arg,L-His或L-Lys）进行了识别。