海南粗榧内酯全合成的初步探讨

来源 :中国协和医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:claverchou
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为了探索海南粗榧内酯(Hainanolide)的全合成,建立该分子中七元环酮这一必需的结构,本文研究了二种扩环方法。1.经二溴甲基醇的方法:在重复文献报道的单环酮经二溴甲基醇的扩环反应的基础上。研究了并环双环酮3—甲—十氢—2—萘酮的扩环,其产物说明了该扩环区域专一性。试图将该法用于海南榧内酯中间体多取代萘酮的扩环,但未能得到所需的二溴甲基醇。2.重氮甲烷的方法:对已报道的α—甲基取代的简单的及复杂的并环双环酮用重氮甲烷的扩环反应进行了考察,并用于多取代十氧—2—萘酮的扩环,从而得到了七元环酮。 本文还对扩环反应所用的3—甲—十氢—2—萘酮及螺[(1,3—二氧杂环戊烷)—2,6′—(3′—甲—4′—乙氧羰基—十氢—2—萘酮)]的合成进行了考察,鉴定了后者的立体结构。对分离到的产物及副产物的结构进行了鉴定(有二个结构待定),利用NOE差谱对曾推测的一个几何异构体的结构作了修正。
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