本论文合成了两类新型D–A型环丙烷:手性环丙烷并γ-丁内酯和外消旋的2-芳基-3-（2-氧代噁唑烷-3-酰基）环丙烷-1,1-二羧酸酯,研究了其与芳香醛的[3+2]环化反应,并以此为关键反应实现了若干四氢呋喃木酚素分子的合成。（1）以α,β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的串联不对称迈克尔-烃基化反应为关键步骤,以中等产率三步实现了一系列手性环丙烷并γ-丁内酯的合成。在2.5%mol Sc（OTf）₃催化下,环丙烷并γ-丁内酯与1.1当量芳香醛在1,2-二氯乙烷溶剂中、40?C下发生[3+2]环化反应,高产率、高对映选择性得到一系列具有多个连续手性中心的全顺式环化产物。以上述[3+2]环化产物为原料,经过三步转化即可以79.4%的总产率得到（+）-virgatusin的全顺式立体异构体。（2）发展了一种新型的以（Z）-3-（3-芳基-2-溴丙烯酰基）噁唑烷-2-酮和丙二酸酯为底物的串联分子内迈克尔-烃基化反应。通过对反应条件包括碱、溶剂及温度的简单调控,实现了2-芳基-3-（2-氧代噁唑烷-3-酰基）环丙烷-1,1-二羧酸酯顺式及反式异构体的高产率选择性合成。以cis-2-（3,4-亚甲二氧基苯基）-3-（2-氧代噁唑烷-3-酰基）环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯为原料,其在AlCl₃作用下与藜芦醛或胡椒醛的[3+2]环化为初始步骤,历经还原内酯化、选择性脱烷氧羰基、内酯还原及羟基甲基化等多步转化,实现了天然呋喃木酚素（±）-Urinaligran以及（±）-Virgatusin的立体异构体的非对映选择性合成,产率分别可达到37.3%和38.6%。所有产物均得到¹H NMR,¹³C NMR和HRMS表征,部分代表性产物的相对构型得到二维核磁共振COSY、NOESY和X-ray的证实。