噻酰菌胺(TDL)和活化酯(BTH)是商品化的植物诱导抗病激活剂,两者均为1,2,3-噻二唑衍生物,通过调动植物自身的防卫机制和免疫系统来达到抗病和防病的目的,且可通过不可逆的方式释放N2而降解,因此,该类药剂环境相容性好。在前期研究的基础上,我们发现一个新的先导化合物甲噻酰胺(N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺)(试验代号SZG-7)具有一定的抑菌活性和很好的诱导活性。 本论文以甲噻酰胺为先导化合物,在前期研究的基础上,根据农药分子设计和构效关系的相关原理,设计合成了四个系列共44个衍生物,其中36个化合物未见文献报道。这四个系列分别为:N-芳基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺、N-环烷基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺、N-苯甲酰基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺和4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼衍生物。所有化合物的化学结构通过核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱和ESI-质谱的确证,部分化合物经过核磁共振碳谱和EI-质谱的确认。29个化合物的化学结构经过元素分析确证,11个化合物的结构经过高分辨质谱(ESI)的确认。本文挑选了其中2个具有代表性的化合物(I 8和I 13)培养了单晶,并以X-射线晶体衍射法测定了其晶体结构。 杀菌活性测定结果表明：多数N-芳基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺类化合物具有显著的离体杀菌活性,其中50μg/mL的I 1、I 4和I 6对西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的生长抑制活性分别为92.30％、84.62％和96.15％；50μg/mL的Ⅰ 6对黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的生长抑制活性为84.62％。部分N-苯甲酰基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰胺类化合物也具有较好的杀菌活性,其中Ⅲ8在50μg/mL的浓度下对西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的生长抑制活性为90.00％。4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰肼类衍生物Ⅳ2、Ⅳ4、Ⅳ5和Ⅳ6对黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的生长抑制活性达到65％。另外,50μg/m的Ⅳ6对西瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)的生长抑制活性为84.62％。 经植物诱导抗病活性的筛选发现,本论文合成的大部分化合物无显著的直接抗病毒活性,部分化合物如Ⅰ 6、Ⅰ 7、Ⅰ 12、Ⅰ 13、Ⅱ4和Ⅳ5在100μg/mL灌根诱导时具有较好的诱导烟草抗TMV的活性,其诱导活性在95％左右,与BTH和TDL基本相当；生物测定结果与抗病相关的防御酶苯丙氨酸解氨酶(PAL)比活力变化的测定结果基本一致。