环糊精由于其内疏水外亲水的圆筒形结构而广泛应用于食品、化工、医药等各行业，这种广泛应用主要得益于环糊精的特殊结构可以与多种客体分子形成包合物。在形成主客体包合物过程中，环糊精的空腔疏水性是促进主客体包合物形成的重要驱动力之一，然而相关的研究报道非常少。本文旨在以芘作为荧光探针，对β-环糊精及其三种不同衍生物（羟丙基-β-环糊精、甲基-β-环糊精、磺丁基醚-β-环糊精）在不同溶剂环境中的空腔疏水性进行比较研究。首先，探索了β-CD及其衍生物在水溶液中的疏水性差异。芘荧光探针测定结果表明，在相同浓度时，四种环糊精的空腔疏水性强弱顺序为M-β-CD＜HP-β-CD≈S-β-CD＜β-CD；结合常数计算结果表明，四种环糊精的结合常数大小顺序为M-β-CD＜HP-β-CD＜S-β-CD＜β-CD，这与极性测定实验结果相符，表明衍生基团的引入降低了环糊精的空腔疏水性。其次，研究了β-CD及其衍生物在有机溶液体系中的空腔疏水性变化。选用的有机溶剂分别为甲醇、乙醇、丙酮及二甲亚砜，结果表明，低浓度有机溶液体系中(有机溶剂浓度低于30%)，β-CD的疏水性均大于其三种衍生物，随着有机溶剂浓度的不断增大，β-CD及其三种衍生物的疏水性均呈现降低的趋势，但β-CD的降低幅度更加明显，这与有机溶剂与客体分子芘对环糊精空腔的竞争性包合有关。同时，研究了β-CD及其衍生物在无机盐溶液体系中的空腔疏水性变化。结果表明，在无机盐溶液体系中，β-CD的疏水性依然强于其衍生物，且随着无机盐溶液浓度的升高，β-CD的空腔疏水性增强，而三种衍生物的空腔疏水性基本无变化。分析其原因是阳离子可与β-CD窄口端的伯羟基形成类似环状结构，从而提高其空腔疏水性，而阴离子不直接参与改变β-CD的空腔性质。对衍生物来说，由于取代基团的阻碍，难以形成类似的环状结构，因而衍生物在无机盐溶液体系中的空腔性质几乎不受影响。再次，利用高效液相色谱（HPLC）中的正相氨基柱分析了β-CD、M-β-CD、HP-β-CD、S-β-CD四种环糊精的色谱行为。结果表明，基于物质与固定相间极性作用力分离的四种环糊精的保留时间长短依次为β-CD<HP-β-CD<S-β-CD<M-β-CD，正相柱中保留时间越短，表明其疏水性越强，这与芘探针测得的β-CD及其衍生物的疏水性大小结果基本一致。最后，利用环糊精空腔疏水性对手性分子进行拆分。本课题选用β-CD及其衍生物作为流动相组分对氯噻酮对映体进行手性拆分，结果显示，四种环糊精中仅β-CD和HP-β-CD对氯噻酮对映体可以拆分，分离度分别为1.41和0.83，而S-β-CD和M-β-CD对其不能拆分，这表明对环糊精空腔疏水性进行探索，对于手性识别及拆分等具有指导意义和重要作用。