本论文主要围绕具有潜在生物活性的含磷杂环化合物的结构设计，合成方法及其生物活性测试等方面的工作展开。　　 1.通过对3-氰基-2-羟基吡啶磷酸酯的结构改变与除草活性测试初步研究此类化合物的磷酸酶抑制活性与除草活性之间的关系　　 我们对以前合成的3-氰基-2-羟基吡啶磷酸乙酯的除草活性数据进行分析后，发现这类化合物具有一定的磷酸酶抑制活性，而且油菜平皿法除草测试结果显示其中一些化合物具有较好的除草活性。但是，当测试浓度降低时这类化合物的除草活性却下降很快。为了考察是否化合物在不同浓度下的水解速率不同导致了这一现象，我们决定对3-氰基-2-羟基吡啶磷酸乙酯进行结构改变。根据磷酸酯基上的烷基不同磷酸酯的水解速率也不同的规律，我们设计分别用异丙基和甲基来替换以前合成的3-氰基-2-羟基吡啶磷酸乙酯乙氧基上的乙基；由于硫代磷酸酯的水解速率也比相应的磷酸酯低很多，因此我们也设计合成一些3-氰基-2-羟基吡啶的硫代磷酸酯以便与以前合成的化合物进行生测结果的对比。这样我们合成了八个3-氰基-2-羟基吡啶磷酸异丙酯、甲酯以及硫代的磷酸异丙酯化合物13。为了考察磷酸基是否必要，我们又设计并合成了3-氰基-2-羟基吡啶的苯醚类化合物19。之后分别对13和19这两类化合物进行了除草活性测试，发现除了3-氰基-2-羟基吡啶磷酸甲酯外，其余的化合物活性都很低。这说明水解因素并不是导致这类化合物浓度下降时除草活性也很快下降的原因，同时实验结果还表明磷酸基的存在对这类化合物的除草活性是必要的。　　 2.通过金属催化的邻炔基苯膦酸单酯与一些亲电试剂的环化偶联反应合成4-取代的磷异香豆素　　 在研究邻炔基苯膦酸单酯与溴丙烯的环化偶联反应时，通过对催化剂、碱、溶剂和温度等多种反应条件的考察，我们发现偶联试剂的大大过量是反应成功的必要条件。最后，用CuI作为催化剂我们成功进行了邻炔基苯膦酸单酯与溴丙烯的环化偶联反应，合成了4-烯丙基磷异香豆素28(a-i)。该反应具有较好的官能团兼容性和良好的收率。为了对反应的机理作进一步的考察，我们试验了磷异香豆素22a与溴丙烯的反应，结果表明磷异香豆素22a不是环化偶联反应的中间体。我们还考察了邻炔基苯膦酸单酯21e与肉桂基溴的反应，发现偶联反应是发生在烯丙基的双键碳原子上的。　　 在研究邻炔基苯膦酸单酯与溴苄的环化偶联反应时，我们发现在与溴丙烯类似的反应条件下，不能够顺利得到目标产物4-苄基磷异香豆素，主产物是邻炔基苯膦酸单酯的酯化产物膦酸二酯化合物34，另外也得到了少量的磷异香豆素22。　　 在考察邻炔基苯膦酸单酯与碘苯的反应时，仅化合物21a与碘苯反应得到了环化偶联的目标产物38。不论反应条件如何改进，所考察的其余邻炔基苯膦酸单酯都不能与碘苯发生环化偶联反应得到相应的目标产物。