芳烃和杂环芳烃化合物的碳碳键生成反应一直是有机化学和有机金属化学研究领域中的主要课题。作为其中方法之一的傅克烷基化反应,由于在基础研究和化学工业领域的重要性,自其诞生至今一直是研究的热点。传统的傅克反应的局限性在于,需要等量的路易斯酸催化剂和产生大量的副产物。而寻找新的路易斯酸催化体系和拓宽苄基化试剂的范围,成为当前众多科研工作者们研究的焦点。本论文首先以氯化铪为催化剂,苯甲醇为苄基化试剂,对一系列芳烃和杂环芳烃进行了苄基化反应,收率15-99%；采用含有14种不同类型官能团的苄基化试剂,收率32-99%,其中6类苄基化试剂是首次应用到傅克烷基化反应中。设计一系列反应,比较反应时间和捕捉反应产物,推测和验证反应机理,证明符合传统的苄基正离子反应过程。在此基础上,探索氯化铪和氧化铪的催化体系。将催化剂氯化铪的用量降为10mol%,回收氧化铪,重复使用5次后收率保持在80%以上。催化苯甲醇的苄基化反应收率为11-91%,用于其它苄基化试剂的收率为31-99%。催化烷基氯和苯的反应,其中二氯甲烷和苯反应得到5倍量的单一产物二苯甲烷。采用纳米氧化铪和氯化铪可以催化得到10倍量的二苯甲烷。首次研究了溴化铜和铁的催化体系。考察了溴化铜和不同金属催化的模板反应。采取反应过程中除水的方法,催化苯甲醇的苄基化反应收率为51-99%,用于其它苄醇类化合物和噻吩的反应收率为74-97%。提出经过两个反应阶段的可能机理,即先生成苄溴,然后在铁粉的催化下得到目标产物。通过气质联用色谱捕捉反应中间体验证反应机理。在这个机理前提下,考察了硒粉催化苄卤以及三聚氯氰和铁粉催化苯甲醇的反应。此外,探索通过氧化或者自由基引发,对甲苯类化合物的饱和氢活化进行苄基化反应。通过模板反应筛选不同的有机催化剂、路易斯酸催化剂、金属催化剂和反应溶剂,确定溴化亚铜、过氧化苯甲酰和铁粉在四氯化碳中的反应体系,其中催化甲苯自身苄基化反应的收率可达123%(以溴化亚铜用量计)。进而考察甲基取代的芳烃或杂化芳烃和苯的反应,其中甲苯和苯的反应收率可达83%。最后,用溴化铜和铁粉在四氯化碳中催化甲苯、乙苯和异丙苯的自身苄基化反应,收率35-82%。综上所述,本论文对氯化铪／氧化铪或溴化铜／铁作用下的苯甲醇以及其它苄基化试剂与芳烃和杂环芳烃的一系列探索结果表明,这两个崭新的反应体系可以为傅克苄基化反应提供两种简洁的合成方法。