氮杂稠环含能化合物的合成及性能研究

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新型高能高密度材料(HEDMs)的要求是在高能的基础上,寻找具有热稳定性,机械感度良好的含能材料。因为通常高能是以牺牲分子稳定性为代价的。如何在高能的基础上实现钝感,一直是研究、探索的方向。氮杂稠环含能化合物因具有大型共轭结构,可以构成平面性良好的分子,从而改善炸药的感度,而受到国内外科学家的广泛关注。本论文主要包括构建新型的氮杂稠环含能化合物,探索其合成方法,通过红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)、元素分析、单晶衍射等方式对分子进行表征,并通过实际测试和理论计算相结合的方式对分子的能量和稳定性进行了研究。(1)以2-氨基苯并咪唑为原料,经过重氮化反应、加成反应、环化反应、硝化反应,合成了3,7,9-三硝基苯并[4,5]咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪-4(10H)-酮。采用红外光谱、核磁共振、质谱以及元素分析测试手段对化合物进行了表征。以乙酸乙酯为结晶溶剂,培养了其单晶,经X-射线单晶衍射对其结构进行了再次确征。结果表明,在25°C下,以氦气作为气氛,3,7,9-三硝基苯并[4,5]咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪-4(10H)-酮的密度为1.78 g/cm~3。BAM机械感度测试显示其撞击感度为20 J,摩擦感度为324 N。差示扫描量热分析表明它的起始分解温度为258°C。利用Mercury 4.3.0对其层间距进行测量(2.980?),这比芳香族π-π相互作用的典型集合参数:3.65-4.00?更近。证明了在层间存在强烈的π-π相互作用。同时,分子间/分子内的氢键用以增强稳定性,这可能是它具有良好机械感度和热稳定性的原因。采用EXPLO5(V6.02)程序预测了其爆轰性能:爆速(D)为7672 m/s,爆压(P)为23.56 GPa。在3,7,9-三硝基苯并[4,5]咪唑并[2,1-c][1,2,4]三嗪-4(10H)-酮的合成过程中,环化反应创新性地使用三乙胺作为催化剂,使得该步骤反应以较高产率获得产物,这对于类似环化反应具有一定的参考价值。(2)以4,5-二氰基-2-氨基咪唑为原料,合成了1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2,4,7-三胺及其盐酸盐、高氯酸盐,并对其结构进行了表征。1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2,4,7-三胺表现出高度的平面性,在合成其高氯酸盐时,通过改变反应溶剂,得到了不同的晶型。其中α型显示出高密度(1.93 g/cm~3)和高爆速、爆压(8437 m/s,32.86 GPa),良好的热稳定性(289°C),以及优于RDX(IS:7.5 J,FS:120 N)的机械感度(IS:14 J,FS:168 N);β型拥有相对较低的密度(1.88 g/cm~3)及爆速爆压(8128 m/s,29.4 GPa),但是它具有更好的撞击感度(IS:20 J)。该研究提供了一种新型氮杂稠环含能化合物作为阳离子,来合成各种新型含能离子盐的可能性,其高氯酸盐的良好性能从一方面佐证了这一点。1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2,4,7-三胺简便的合成方法,良好的产率(100%),使得该化合物具有放大生产的实际应用价值。
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