一种新型聚集诱导荧光探针的设计与合成

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近几年来,聚集诱导荧光(AIE)探针机理的研究极大的推动了 AIE分子的设计与合成。AIE效应的提出与发现是为了解决传统荧光分子的聚集荧光猝灭(ACQ)现象,大大拓展了荧光分子的应用范围。目前,聚集诱导荧光分子已经在化学传感器、生物传感器、生物成像、蛋白质构象研究、光动力学治疗等领域发挥了重要的作用。虽然目前有大量的基于不同机理的荧光探针已经报道,但其中大多所需要的反应条件比较苛刻,并且特异性选择能力不足。因此,设计合成一种新型的高灵敏度和高选择性的荧光探针仍需我们的努力。本论文中,我们尝试了多种方法设计并合成了以BODIPY结构为分子骨架的化合物D4,如氯仿和强碱体系的Reimer-Tiemann反应,氯化镁催化多聚甲醛体系以及乌洛托品的duff反应体系,并在此基础上最终选择了用本文中的方法合成,我们尝试先将对羟基苯甲醛氯甲基化,水解后得到的羟基与本身的羟基进行丙叉保护得到A3,以A3作为醛基合成bodipy后再进行脱保护,将其中与甲基相连的羟基氧化得到D4。然后再在D4的基础上加不同的中间体,形成碳氮双键得到最终产物。该类荧光探针含腙类分子的不饱和碳氮双键,且邻位有羟基相邻。荧光实验研究表明,该探针对铜离子有识别作用。探针分子与铜离子配位,在加入H2S后,荧光性能改变,这说明,该探针分子基于铜离子配位基础上对于H2S具有识别作用。
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