温敏性聚脲的分子设计、合成及其药物释放研究

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温敏性聚合物是指对温度刺激具有响应特性的智能高分子材料。温敏性聚合物已在药物缓释、免疫分析、组织工程、生物监测等领域引起了人们广泛的关注。为此,设计、合成具有良好生物相容性和温敏特性的聚合物成为当今高分子科学领域中研究热点之一。本文主要包括温敏性聚脲的分子设计、合成与性能以及在药物缓释方面研究,分为以下四部分。一、以5种二元有机胺和L-赖氨酸乙酯二异氰酸酯(LDI)为单体,通过氢转移加成反应,制备出一系列新型聚脲材料。采用红外光谱、核磁共振氢谱、凝胶渗透色谱对聚脲材料的结构进行了表征,借助x射线粉末衍射仪、接触角以及红外光谱技术揭示了聚脲材料结构与其性能之间的关系。研究发现,由于两个甲基的位阻作用,聚(L-赖氨酸乙酯二异氰酸酯-co-N,N’-二甲基-1,2-环己二胺)(PLI-N)能够与水分子形成更多的氢键作用,促使含有疏水性基团最多的PLI-N反而可溶于水,且显示出温敏特性。系统考查了反应时间、温度、溶剂对聚合反应的影响,确定了最佳的聚合反应条件。二、在5种均聚物中,仅有聚(L-赖氨酸乙酯二异氰酸酯-co-N,N’-二甲基-1,2-环己二胺)(PLI-N)具有良好的温敏特性,其最低临界溶解温度(LCST)为10℃,且LCST值随分子量的增加而降低。在N,N’-二甲基-1,2-环己二胺(NMC)与其他四种二元有机胺的共聚合中,聚脲材料的LCST可控制在室温或体温附近。基于MTT法HeLa细胞毒性测试结果表明,在浓度为0.2-125μg/m L聚脲材料DMSO/水溶液中,细胞的存活率均高于87%,即所得的聚脲材料无明显的细胞毒性。利用聚脲的温敏特性和紫杉醇(PTX)的疏水性,制备出具有核-壳结构的载药颗粒。采用激光粒度和扫描电镜(SEM)对载药颗粒进行了表征。实验结果表明,聚脲-PTX载药颗粒的平均粒径为199 nm,实现了PTX在体外的持续释放,这为其在生物医学领域的实际应用奠定了实验基础。三、以LDI、NMC和胱胺为单体,在共聚合中通过改变单体NMC和胱胺的投料比,成功制备出主链上不同S-S键含量的聚(L-赖氨酸乙酯二异氰酸酯-co-N,N’-二甲基-1,2-环己二胺-co-胱胺)(CPLI-N-Y)。紫外可见光谱数据表明,当胱胺结构单元在CPLI-N-Y分子链上比例为12%和24%时,CPLI-N-Y具有温敏特性,其LCST分别为35℃、38℃。此外,通过透析法制得粒径为320 nm,分布均匀的核壳结构载药颗粒。通过断链剂L-谷胱甘肽(GSH)与CPLI-N-Y主链上S-S键的特征反应,具有温敏特性以及可断裂基团S-S键的新型聚脲材料有望实现载药颗粒对姜黄素的有效控制释放。四、通过五种哌嗪及其小分子衍生物与LDI的氢转移加成反应,成功制备出一系列主链上含有哌嗪结构的聚脲材料,红外光谱和核磁共振氢谱确定了聚脲材料的化学结构。研究发现,顺式-2,6-二甲基哌嗪与LDI形成的聚脲具有温度响应特性,其LCST为14℃。其他四种含哌嗪结构聚脲无温敏特性,其可能原因是聚脲大分子链间强烈的氢键作用阻碍了其与水分子之间氢键的形成。这种含有哌嗪结构聚脲材料在生物医学领域如抗菌方面具有潜在的应用价值。
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