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论文由三部分组成：2-芳基-3,4-二氮杂芴以及螺二芴的合成,异三聚茚高效简洁合成方法及芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成。第一部分合成了一系列2-芳基-3,4-二二氮杂芴以及螺二芴。本文首先采用Kneubuhler方法以水合茚三酮为原料和芳甲基酮、水合肼缩合环化合成2-芳基-3,4-二氮杂芴酮中间体,通过还原得到2-芳基-3,4-二氮杂芴类化合物；和2-溴联苯格氏试剂反应得到叔醇中间体,酸性条件下关环得到2-芳基-3,4-双氮杂螺二芴类化合物。第二部分通过逆合成分析设计出三条合成异三聚茚路线(a,b,c),通过研究发现合成路线b以总产率为34.6%成功实现异三聚茚的合成。以水合茚三酮和1,3-二苯基丙酮为原料合成2,8-二氧代-1,3-二苯基茚并环戊二烯；与丁炔二羧酸二甲酯通过Diels-Alder反应得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2，3-二甲酸二甲酯；用HBr/HOAc水解得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸；浓硫酸催化将9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸高温条件下通过Friedel-Crafts反应关环得到异三聚茚酮；最后经由Wolff-Kishner-Huang反应还原得到异三聚茚。另外,本文完成路线c的探索,将9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸二甲酯羰基保护得到产品9,9-二甲氧基-1,4-二苯基-9H-芴-2,3-二甲酸二甲酯；还原并水解后得到1,4-二苯基-2,3-二(羟甲基)-9-芴酮；通过丙酮叉保护、黄鸣龙还原、酸性条件下脱去丙酮叉保护得到1，4-二苯基-2,3-二(羟甲基)-9H-芴；最后用PPA环合得到异三聚茚,产率30%。第三部分完成一系列多芳基取代芴并[2,3-c]呋喃衍生物的合成。首先按照第二部分合成方法得到9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸二甲酯；以9-氧代-1,4-二苯基芴-2,3-二甲酸甲酯为原料和碘苯或者对甲基碘苯的格氏试剂分别反应得到1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰基-9H-芴-9-醇、1,4-二苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇；以BF3-Et20作为催化剂,苯甲醚、甲苯为亲核试剂进攻1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰基-9-芴醇、1,4-二苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇分别得到2,3-二苯甲酰-1,4,9,9-四芳基-9H-芴；以BF3-Et20作为催化剂,没有亲核试剂的条件下由1,4,9-三苯基-2,3-二苯甲酰-9-芴醇、1,4--苯基-9-(4-甲基苯基)-2,3-二(4-甲基苯甲酰基)-9-芴醇反应分别得到2,3-二苯甲酰-1,4,9-三芳基-9H-芴；将上述产物与LiAlH4反应,然后通过稀盐酸溶液处理,得到一系列多芳基取代芴并[2,3-c]呋喃衍生物并进行紫外荧光性能的研究。