吲哚骨架广泛存在于天然产物中并且在药物中的应用日益广泛,其合成方法的研究受到越来越多的关注。此外,异苯并呋喃酮骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物和小分子药物中。因此,开发新的吲哚和异苯并呋喃酮骨架合成方法和选择性官能团化策略具有重要的意义。本文以吲哚与异苯并呋喃酮类衍生物的合成为研究重点,设计开发出以下四种新的合成策略:（1）首先,本文设计开发了二甲基亚砜/二氯亚砜介导的邻乙烯基苯胺分子内碳氮键构建的策略,并利用该方法实现了3-位未取代吲哚和3位甲硫基吲哚（共计45个）的可调控合成。进一步的反应机制研究证明该合成策略是受温度调控的:在室温下,反应通过分子内环化和消除得到3位未取代吲哚;而在较高温度下,反应通过进一步的亲电甲硫基化生成3-位甲硫基吲哚。该方法操作简单,原料价廉易得,具有较广的底物适用范围,为非金属条件下吲哚类衍生物的合成提供了新的替代途径。（2）其次,在上述方法的研究基础上,发现邻乙烯基苯胺可以在二甲基亚砜/二氯亚砜作用下转化为2-位硫甲基吲哚,并且通过使用二乙基亚砜作为硫源和溶剂,实现了2-位未取代吲哚的可调控合成,最终生成相应的28个吲哚类衍生物。（3）另外,2-（1-芳基乙烯基）苯甲酸与二氯碘苯经过氯化/分子内环合反应生成3-氯甲基苯并呋喃酮类衍生物,而与对甲基二氟碘苯反应时则经历一个特殊的1,2-芳基迁移过程生成3-氟异苯并呋喃酮类衍生物。在该转化中共得到24个卤代异苯并呋喃酮类化合物。我们对这两种同源高价碘介导的不同反应从实验和计算化学两方面进行了系统深入的研究,提出了一种较为合理的转化机制。（4）最后,2-（1-芳基乙烯基）苯甲酸在亚碘酰苯和烷基醇的共同作用下,合成了一系列烷氧基化的异苯并呋喃酮类衍生物共计18个。这一高价碘介导的新型级联反应经历了内酯化、1,2-芳基迁移和烷氧基化三个历程,这一策略为相关化合物的烷氧基化提供了一个新的途径。