吲哚衍生物与亚甲基丙二酸酯不对称串联环化反应研究

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本论文主要研究了路易斯酸催化的色胺衍生的烯胺与亚甲基丙二酸酯发生的形式[2+2+2]不对称串联环化反应。  利用手性远程控制的策略,我们实现了色胺衍生物与亚甲基丙二酸酯的不对称反应。在手性的SaBOX/Cu(Ⅱ)催化下,以优秀的产率和84-90%的对映选择性获得了一系列具有光学活性的含有吲哚螺环/并环骨架的杂多环化合物。该反应具有良好的底物普适性,条件温和,操作简单,可以实现放大量合成。反应所得的产物是合成马钱子碱等许多具有重要生理活性的吲哚类生物碱分子的关键中间体。研究发现,该反应的高对映选择性和反应活性源于催化体系的“边臂”效应,特别是催化剂边臂上的氟效应。该发现为对映选择性反应的远程控制提供了一种新的思路。
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