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本课题以4-烷基-7-取代乙酰胺基-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮为模板，通过缩合、还原以及Smiles重排等一系列高效环保的反应，采用简单易得的原料合成了24个化合物4-乙基-7-（2-（1-（4-苯基）哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6a)，4-乙基-7-（2-（1-（4-（2-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6b)，4-乙基-7-（2-（1-（4-（4-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6c)，4-乙基-7-（2-（1-（4-苄基）哌嗪基）乙酰胺基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6d)，4-乙基-7-（2-（4-吗啉基）乙酰胺基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6e)，4-乙基-7-（2-（1-（4-甲基）哌嗪基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6f)，4-正丙基-7-(2-(1-(4-苯基)哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6g)，4-正丙基-7-（2-（1-（4-（2-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6h)，4-正丙基-7-（2-（1-（4-（4-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6i)，4-正丙基-7-（2-（1-（4-苄基）哌嗪基）乙酰胺基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3（4H）-酮(6j)，4-正丙基-7-（2-（4-吗啉基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6k)，4-正丙基-7-（2-（1-（4-甲基）哌嗪基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6l)，4-异丙基-7-（2-（1-（4-苯基）哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6m)，4-异丙基-7-（2-（1-（4-（2-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6n)，4-异丙基-7-（2-（1-（4-（4-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6o)，4-异丙基-7-（2-（1-（4-苄基）哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6p)，4-异丙基-7-（2-（4-吗啉基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6q)，4-异丙基-7-（2-（1-（4-甲基）哌嗪基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6r)，4-正丁基-7-（2-（1-（4-苯基）哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6s)，4-正丁基-7-（2-（1-（4-（2-氟-苯基））哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6t)，4-正丁基-7-(2-(1-(4-(4-氟-苯基)）哌嗪基）乙酰胺基）-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6u)，4-正丁基-7-（2-（1-（4-苄基）哌嗪基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6v)，4-正丁基-7-（2-（4-吗啉基）乙酰胺基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6w)，4-正丁基-7-（2-（1-（4-甲基）哌嗪基)-2H-苯并[b][1，4]噁嗪-3(4H)-酮(6x)，采用熔点测定和薄层色谱法鉴别化合物纯度，并运用核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对化合物结构进行了表征。 通过对合成的所有化合物进行抑制血小板聚集效果考察，与对照药品进行比较，测其药理活性。研究结果表明所有化合物对ADP诱导的血小板聚集均有良好的抑制作用，而且抑制效果与浓度呈正相关。其中化合物6f和6u在所有新合成化合物中表现了很强的抑制效果，其IC50值分别为8.93μmol·L-1和8.67μmol·L-1，接近于对照药阿司匹林的抑制效果。采用摇瓶法测定所有化合物在正辛醇(—)水体系中的表观油水分配系数，其结果表明了化合物油水分配系数与抑制效果的相关性，初步断定油水分配系数是影响药物吸收的关键因素，同时为今后药物的合理设计提供了参考价值。 此外，我们通过分子对接研究表明了化合物6f和6u与GPⅡb/Ⅲa受体的相互作用，同时对化合物拮抗GPⅡb/Ⅲa受体活性部位提出合理的结合模式。初步判断该苯并噁嗪酮衍生物发挥抑制效果的主要机制是与血小板GPⅡb/Ⅲa受体非特异性结合而达到抑制血小板聚集的效果。利用建立结合模型和构效关系，可将最有效的血小板聚集抑制化合物6f和6u作为下一代血小板抑制药物的先导化合物。