吩噻嗪是一类含有N和S杂原子的芳香杂环化合物。吩噻嗪及其衍生物在诸多领域有着非常广泛的用途。例如，三环类第一代抗精神病药物氯丙嗪，它是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神类疾病的历史。
　　 合成含C-X(N，S，O)键杂环化合物的方法在有机合成中非常重要。近年来对过渡金属催化偶联反应的研究发展非常迅速，通过过渡金属催化的偶联反应来形成C-X(N，S，O)键已发展成为一种获得碳杂环化合物的重要合成途径。
　　 传统的吩噻嗪的合成方法主要有二苯胺、硫磺共热法和二苯硫醚法。近年来，J(o)gensen和马大为先后报道了通过过渡金属催化交叉偶联来合成吩噻嗪的新的方法。J(o)gensen用邻溴苯硫酚和邻溴碘苯以及各种伯胺为原料，在钯的催化下用一锅法合成各种N取代吩噻嗪。马大为的合成方法则是用邻溴苯硫酚和邻氨基碘苯为原料，以铜/脯氨酸为催化体系合成吩噻嗪。我们注意到这两种新的方法都存在一些缺陷，如马大为的方法反应底物容易发生自身偶联，需要多步控制，反应时间长;J(o)gensen使用钯催化体系催化剂比较昂贵以及钯和膦配体的毒性等，所以我们希望能找到一种新的能克服这些缺陷的吩噻嗪的合成方法。
　　 我们注意到近年来一锅法铜催化交叉偶联反应的不断发展，加上我们对反应底物结构特点的分析。我们认为用铜作为催化剂，以邻氨基苯硫酚和邻二卤代物做为原料，通过串联C-N偶联反应和C-S偶联反应的方式合成吩噻嗪能够克服前面两种方法的缺陷。在选定以邻氨基苯硫酚和邻二卤代芳烃为反应原料，以铜做催化剂的基础上，我们首先对影响反应结果的各个因素做了系统的考察，最终得出一个最优的反应条件，即以CuI为催化剂，用量为30％ mol，无需配体，以碳酸钾作为反应碱，用量为5倍当量，二甲亚砜作为溶剂，反应时间、温度分别为48小时、120℃。在这个反应条件下，最高能够得到86％产率的吩噻嗪。
　　 在得到这个最优反应条件后，我们分别对不同邻二卤代芳烃及其衍生物和一些邻氨基苯硫酚的衍生物进行了考察。结果表明，邻氨基苯硫酚能与大多数不同卤代邻二卤代芳烃很好的反应，其中和邻溴碘苯反应能够得到高达91％的产率。另外，各种邻氨基苯硫酚衍生物也能与多种邻二卤代芳烃的衍生物反应良好，得到多种吩噻嗪的衍生物，其中包括2-氯吩噻嗪、3-三氟甲基吩噻嗪，这两种常见的药物中间体。此外，实验还以2-溴-3，5-二氯吡啶为原料，与邻氨基苯硫酚及2-氨基-4氯苯硫酚反应，合成了两种尚未见过报道的杂环化合物。并且，通过核磁共振碳谱(13C NMR)、氢谱(1H NMR)、元素分析等方法，对各种反应产物进行了结构表征确证。
　　 最后，我们还推测了这个无配体、铜催化C-S/C-N串联偶联反应的机理。