两种乳汁植物中的次生代谢产物及其生物功能研究

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本论文共由两章组成。第一章详细论述了大戟科(Euphorbiaceae)大戟属(Euphorbia)乳汁植物大狼毒(E.jolkinii)的次生代谢产物及其生物功能研究。利用各种色谱分离材料和技术以及现代波谱学方法,从大狼毒乳汁中分离鉴定了9个三萜化合物,并从其根中分离得到34个化合物,其中6个为新二萜化合物。对主要化合物进行了生物活性测试,发现部分化合物具有昆虫拒食、杀线虫、抗病原菌和抗病毒的作用。第二章阐述了菊科(Asteraceae)乳汁植物蒲公英(Taraxacum mongolicum)的次生代谢产物及其生物功能研究。从蒲公英乳汁中分离得到1个吉玛烷型倍半萜苷,并从其根中分离鉴定7个化合物,生物活性测试发现乳汁中的次生代谢产物具有杀线虫和抗真菌活性。本研究在一定程度上揭示了该两种植物乳汁的防御功能,并为大狼毒和蒲公英的合理利用提供了新的科学依据。  第一章大狼毒的次生代谢产物及其生物功能研究  植物乳汁(Latex)自植物乳汁管中产生,是当植物受到昆虫取食或者机械损伤时迅速在其损伤部位释放的一种不透明粘性汁液。目前普遍认为,植物乳汁是植物为应对环境胁迫而产生的能抵御植食性昆虫或动物取食及病原微生物侵染的化学防御武器。然而,绝大多数植物乳汁中的次生代谢产物还未得到系统研究,其防御功能更是较少涉及。大狼毒(E.jolkinii)为大戟科大戟属多年生草本植物,全株均能分泌白色有毒乳汁,牲畜从不取食,再加上其根系发达,在草原上疯狂生长,导致草场严重退化,对当地农业和畜牧业造成了巨大危害,因此大狼毒亦被称为“草原杀手”。本研究发现,大狼毒乳汁中主要次生代谢产物为结构类型丰富的三萜化合物(1-9),利用NMR等方法确定了它们的结构。通过生物活性测试发现,大狼毒乳汁中的甘遂烷和大戟烷三萜对秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)有一定的毒杀活性,并对枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和藤黄微球菌(Micrococcusluteus)有明显的抑制活性,表明大狼毒乳汁中的次生代谢产物可能为该植物防御生物胁迫提供了帮助。  对大狼毒根中次生代谢产物进行了系统深入的分离和鉴定,共获得34个化合物(10-43),类型涉及二萜、三萜、香豆素和小分子酚类化合物等,包括6个新的二萜化合物(10,11,13-15,17)。化合物12,23-35和37-43均为首次从该植物中分离得到,此外首次从该植物中发现西松烷、对映-贝壳杉烷和续随子烷二萜。选择具有代表性的二萜化合物进行了昆虫拒食和抗病毒活性测试,发现巨大戟烷二萜有显著的昆虫拒食作用,续随子烷二萜有明显的抗呼吸道合胞病毒(RSV,Respiratory Syncytial Virus)活性,研究结果为该植物的合理利用提供了参考。  第二章蒲公英的次生代谢产物及其生物功能研究  蒲公英(T.mongolicum),是菊科多年生草本植物,含有白色乳汁,全国各地均有分布,广泛生长于中、低海拔地区的山坡草地、路边、田野、河滩。蒲公英为我国传统中药材,全草入药,具有清热解毒、消肿散结和利胆利尿等功效,民间常用其乳汁治疗腮腺炎、中耳炎、轻度烧伤、烫伤以及痔疮疖肿等。本论文采用HPLC分析发现,蒲公英乳汁中仅显示一个主要的色谱峰,经分离鉴定其结构为1个吉玛烷型倍半萜苷(1)。活性测试发现,该化合物对秀丽隐杆线虫有显著的毒杀活性,且对芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)有一定的抑制作用,表明该化合物可能参与了该植物的化学防御。此外,利用各种色谱分离材料和技术及波谱分析方法从蒲公英根中分离鉴定了7个化合物,其中6个化合物(2-6和8)为首次从该植物中分离得到,且首次从该植物中发现吉玛烷型倍半萜苷、何帕烷型三萜和单环三萜。
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