均三嗪桥连阶梯式能级有机光电材料的合成及性能研究

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受绿色植物光合作用启发,本论文合成了两种具有阶梯式能级的新型D-A1-A2化合物吲哚啉-均三嗪-富勒烯(YD-TRC-ABF)和吲哚啉-均三嗪-蒽醌(YD-TRC-AEAQ),以及二元体系吲哚啉-均三嗪(YD-TRC)。通过1H NMR和质谱对其结构进行表征确认,利用紫外-可见吸收光谱,稳态荧光光谱,循环伏安,瞬态荧光光谱等手段对其光谱性能及电化学性能进行研究,研究结果表明这两种化合物的LUMO能级都具有典型的阶梯式能级,有利于电子从给体基团转移至第一电子受体基团,再转移至第二电子受体基团,而由于受体基团的HOMO能级低于电子给体基团的HOMO能级,能够发生空穴从电子受体基团到电子给体基团的转移。利用纳秒瞬态吸收光谱对两种化合物的电荷分离态以及三线态情况进行分析,结果表明YD-TRC-ABF的电荷分离态与三线态同时存在,电荷分离态的寿命长达7.9μs,而三线态寿命长达24.9μs,电荷分离态寿命是已报道的富勒烯类化合物所不能比的。同时YD-TRC-AEAQ也达到了长达670 ns的电荷分离态寿命。为了研究电荷分离态寿命与其应用时光电转化效率之间的关系,本论文将新合成的三个化合物YD-TRC,YD-TRC-ABF,YD-TRC-AEAQ与本课题组已报道的两种化合物MTPA-TRC,MTPA-TRC-AEAQ分别做成全固态单层有机太阳能能电池,在相同条件下检测其光电转化效率。研究结果显示具有长寿命电荷分离态的YD-TRC-ABF(7.9μs,0.73%)的光电转化效率高于YD-TRC-AEAQ(670ns,0.60%)和二元体系YD-TRC(670 ns,0.04%),同样地,MTPA-TRC-AEAQ(650 ns,0.77%)的光电转化效率高于MTPA-TRC(80 ns,0.05%)。以上结果揭示电荷分离态寿命对光电转化效率具有重要的影响,在相同的D-A母体构型中,延长电荷分离态寿命能够提高光电转化效率。另外,计算化学研究结果表明强吸电子基团氰基对降低最高已占轨道能级(HOMO),最低未占轨道能级(LUMO)以及能隙(Eg)起着非常重要的作用。因此,在本课题组研究的基础上本论文还将具有非常好的光电性能的苯乙烯基三苯胺均三嗪(MTPA-TRC)进行结构修饰,在其均三嗪上用氰基取代氯元素,合成的一取代,二取代化合物结构经1H NMR,质谱和红外进行表征,并通过紫外-可见吸收光谱,稳态荧光光谱,循环伏安等手段对其光电性能进行研究。实验结果与计算结果吻合,氰基的取代能够降低化合物的LUMO能级以及Eg。
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