利用甾体皂甙元降解废弃物合成维生素E侧链及其相关化合物

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我们课题组发展的双氧水洁净氧化降解甾体皂甙元的方法,不仅避免了传统铬酐降解法的苛刻反应条件和严重的重金属污染,而且还提高了降解反应的收率,同时,还可以从降解废液中回收含有手性甲基的小分子,以它们作为手性源,可以方便地合成多种含有手性甲基的有机化合物分子。本论文的工作就是以降解甾体皂甙元所回收到的(R)-4-甲基戊内酯2-108和(R,R)-4-甲基-2-羟基戊内酯2-106为原料,合成一些含有手性甲基的天然产物分子或其片段。论文工作主要包括以下几个部分:1、为了有效的利用(R)-4-甲基戊内酯2-108和(R,R)-4-甲基-2-羟基戊内酯2-106,发展几个比较成熟的小分子化合物的制备方法,把它们转化成为稳定存在的小分子,作为合成其它化合物起始原料。2、以(R)-5-叔丁基二甲基硅氧基-4-甲基戊酸甲酯2-105为原料,通过LiAlH4还原,碘代,格氏试剂偶联,脱TBS保护,再经过碘代,wittig反应,氢化等8步反应,以52%的总收率合成维生素E侧链(2R,6R)-2,6,10-三甲基十一醇2-53。3、以(2R,4R)-2,5-二-叔丁基二甲基硅氧基-4-甲基戊酸甲酯3-35为原料探索合成(+)-Menthofuran3-1的路线。已完成(+)-Menthofuran结构中六员环的构建,呋喃环的构建还在探索中……
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