多苯基环戊二烯的碳-碳键断裂氧插入反应是金属有机化学中的一个新发现，这个发现不论对有重要应用价值的吡喃盐的合成，还是对丰富金属络合物催化氧化的基础理论研究都具有重要意义。本文在1，2，3，4-四苯基环戊二烯和1，2，3，4，5-五苯基环戊二烯与高氯酸银反应生成吡喃盐的基础上，用自行合成的1，2，4-三苯基环戊二烯作为反应对象，研究这种碳-碳键断裂的反应机理和普遍规律。研究内容主要包括以下几个方面： 1．三苯基吡喃盐单晶的合成与表征 以1，2，4-三苯基环戊二烯和高氯酸银为反应物，用溶剂扩散法，通过对反应物一系列的配比实验，制备出了三苯基吡喃盐单晶，并找到了最佳反应条件。制得的晶体用X-射线单晶衍射法、紫外光谱、红外光谱、核磁共振、质谱、以及液相色谱等手段进行了分析表征，同时与四苯基吡喃盐和五苯基吡喃盐的分析数据进行了比较，得到了明确的分析结果并确定了吡喃盐的生成，说明多苯基环戊二烯与高氯酸银反应生成吡喃盐有较普遍的规律性。 2．多苯基环戊二烯生成吡喃盐的机理研究 为了揭示整个反应的机理，从反应物和外部反应条件等各方面进行了实验，验证了它们对反应进程的影响。为确定银离子和抗衡离子在反应中的作用，做了高氯酸和三氟硫代乙酸银的对比实验。实验发现三苯基环戊二烯与高氯酸反应很快就得到了吡喃盐晶体，而与三氟硫代乙酸银反应没有得到晶体，但液相色谱分析表明，反应液中已有吡喃盐生成。为获得尽可能多的产品用于相关分析，本文又使用了普通的有机合成方法，合成出混合物粉末，用质谱、液相色谱、X-射线粉末衍射分析，得知粉末中含有三苯基吡喃盐和单质银。另外从反应物吸附水、空气溶解氧、溶剂、溶液酸碱性、配体取代基数目的角度进行了实验，分析了这些因素对生成晶体反应的可能影响，为证明整个反应机理提供了依据。 3．液相色谱在吡喃盐晶体生成反应中的应用 研究反应初期的反应动态不仅可以获取反应热力学和动力学方面的信息，还可以通过与可参照条件下的反应对比，预测生成晶体的可行性。利用液相色谱定性判断和定量分析的功能，可以实现对反应进程的动态跟踪。实验中建立了可操作的反相液相色谱条件，对已经过核磁、质谱、红外、紫外以及X－射线单晶衍射表征的晶体和配体做了分析，得到了标准样品的色谱图，以此为基准定性判断各反应条件下的生成物，同时对反应液进行了分析，判断是否发生毗哺盐的生成反应。用外标法建立了晶体峰面积－浓度标准曲线，对不同反应时间、反应条件的反应溶液做了定量分析，通过生成物浓度的变化情况评价并优化各反应条件。在对结晶前的生成物浓度变化跟踪时，作了生成物浓度－时间图象，直观地反映了反应的速度情况，为预测反应的结果提供数据依据。