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植物甾醇是一类广泛分布于自然界的活性分子,具有降血脂、消炎、抗癌和抗氧化等多种重要生理功效。植物甾醇特殊的化学结构决定了其低油溶性和水不溶性,限制了它在食品中的应用。本研究旨在通过酶法和化学法高效合成硫辛酸植物甾醇酯,制备既具理想理化性质又安全高效的植物甾醇衍生物,并探讨目标产物的理化特性及其对大豆油氧化稳定性的影响。本研究使用Candida rugosa脂肪酶成功地合成了硫辛酸植物甾醇酯,通过单因素实验得到酶法合成硫辛酸植物甾醇酯的最佳工艺条件为:植物甾醇浓度150 mmol/L,植物甾醇与硫辛酸摩尔比为1:2.5,4?分子筛用量10 g/L,Candida rugosa脂肪酶添加量60g/L,溶剂选用叔戊醇/正己烷（1:1,v/v）,反应温度为55oC,反应时间为96 h,振荡速度为150 r/min;在此条件下,最高酯化率达到71.2%。与酶促反应相比,化学催化法具有成本低、效率高的优点,因此本文进一步探索了使用化学法催化硫辛酸与植物甾醇的酯化反应。最终筛选出1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）/4-二甲氨基吡啶（DMAP）/三乙胺（Et3N）复合催化剂为合成硫辛酸植物甾醇酯的最佳催化剂,得到最适反应条件为:植物甾醇浓度75 mmol/L,植物甾醇与硫辛酸摩尔比为1:2.5,硫辛酸与EDC/DMAP/Et3N摩尔比为1:1.6:1.6:2.4,反应溶剂为二氯甲烷;采用分批投料的方式,先将EDC和Et3N溶解于溶剂中,再加入DMAP和硫辛酸,在室温下搅拌反应1h,最后加入植物甾醇继续反应23 h,在此条件下最高酯化率为90.9%。采用薄层色谱层析和硅胶柱层析对硫辛酸植物甾醇酯进行追踪监测和分离纯化,确定展开剂和洗脱剂均为石油醚（60-90oC）/乙酸乙酯/甲酸（15/1/0.02,v/v/v）;采用高效液相色谱测定了反应的酯化率和产物的纯度,使用的流动相为100%甲醇溶液;采用红外光谱、质谱和核磁共振波谱对分离纯化后的硫辛酸植物甾醇酯进行了结构鉴定和表征。研究了硫辛酸植物甾醇酯的油溶性、熔融结晶特性、热稳定性、清除自由基能力和体外生物利用度,结果表明:30oC时,硫辛酸植物甾醇酯在大豆油中的溶解度是植物甾醇的两倍以上;硫辛酸植物甾醇酯的熔融结晶温度低于植物甾醇;与硫辛酸相比,硫辛酸植物甾醇酯的热稳定性有所提高,常见的热加工工艺不会对其化学结构有影响;植物甾醇和硫辛酸植物甾醇酯均具有一定的抗氧化性,酯化后的植物甾醇对DPPH·自由基的清除能力有所增强;通过体外消化实验测得硫辛酸植物甾醇酯生物利用度为1.2%,虽然它在消化道内不能被很好地吸收,但是实验结果也表明其能够在肠道中水解成游离甾醇和硫辛酸,从而共同发挥降胆固醇功能和抗氧化活性。考察了添加硫辛酸植物甾醇酯的大豆油氧化稳定性,结果表明:大豆油中添加0.2g/kg的硫辛酸植物甾醇酯时,无论高温或常温储藏,硫辛酸植物甾醇酯都可以有效地提高大豆油的氧化稳定性。