【摘 要】
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很多具有异吲哚啉酮骨架的化合物都具有良好的生物活性,其在药物、天然产物等方面具有重要应用价值,此类化合物的合成也不断发展。本论文主要开展了基于芳基碳负离子环化反应简
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很多具有异吲哚啉酮骨架的化合物都具有良好的生物活性,其在药物、天然产物等方面具有重要应用价值,此类化合物的合成也不断发展。本论文主要开展了基于芳基碳负离子环化反应简单高效合成异吲哚啉酮类化合物的方法研究;亚甲基桥联吡唑/咪唑类化合物桥头碳功能化修饰及与羰基金属化合物反应性能的研究。 本研究以邻溴苯甲醛亚胺类化合物为底物,在低温下形成邻位芳基碳负离子,与一氧化碳反应后发生分子内环化反应,形成具有异吲哚啉酮骨架的碳负离子,该碳负离子不仅能够和各种卤代烃反应形成烷基取代的异吲哚啉酮类化合物,还可以与溴代酸酯类化合物和醛类化合物反应分别形成含有酯基和羟基的异吲哚啉酮类化合物。此方法具有简单、高效等优势,为此类化合物的合成和生物活性等方面的深入研究提供了一种新颖重要的方法。在底物的适用性方面,此反应对氮上有大位阻烃基、芳基取代的邻溴苯甲醛亚胺类底物以及对含有不同烃基、苄基的亲电试剂都具有良好的反应结果,充分证实了此反应具有很好的底物适用性。对所合成的化合物的生物活性测试表明,其中一些化合物具有很好的杀菌活性。设计合成了双(1-甲基咪唑-2-基)甲烷和1-(1-甲基咪唑-2-基)甲基-3,5-二甲基吡唑甲烷两种结构相似的配体,在用S和Ph2SnCl2对其桥头碳修饰后形成了相似的к2-[N,S]双齿配位金属化合物 Ph2ClSnSCH(min)2和Ph2ClSnSCH(min)(pz)。但是二者与 W(CO)6反应时却表现出完全不同的反应结果,前者形成双金属配位化合物而后者在反应过程中配体发生分解。结果表明配体结构的微小变化也会引起配位性质的显著差异。
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