新疆石榴皮抗肿瘤多酚主要成分的体内外代谢及药代动力学研究

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目的:本课题对石榴皮抗肿瘤多酚的主要成分安石榴苷和鞣花酸在大鼠体内外代谢和药代动力学进行了研究,为体内抗肿瘤活性成分确定提供药动学依据。方法:1、建立大鼠肠道菌群体外代谢模型,采用HPLC-ESI-TQ-MS检测技术,对安石榴苷在大鼠肠道菌群中的代谢产物进行鉴定与分析。2、建立肝微粒体及肝S9片段体外代谢模型,采用UPLC-ESI-QTRAP-MS检测技术,对大鼠和豚鼠肝微粒体、大鼠肝S9片段中酯酶活性进行表征及比较,并采用UPLC-ESI-QTOF-MS检测技术,对安石榴苷和鞣花酸在大鼠肝微粒体Ⅰ相CYP450酶、酯酶和Ⅱ相UGT酶中的代谢产物进行鉴定与分析,分析代谢途径。3、大鼠灌服给药后,采集血浆、尿液、粪便及胆汁样品,采用UPLC-ESI-QTOF-MS检测技术鉴定、分析各生物样品中的代谢产物。4、安石榴苷采用大鼠口服给药途径,鞣花酸采用大鼠口服和静脉注射给药途径,于不同时间点眼内眦采血,二者分别应用HPLC检测技术、UPLC-ESI-QTRAP-MS检测技术分析血浆样品,药动学统计软件PK solution 2.0TM提取药动学参数。结果:1、建立了HPLC和LC-MS/MS检测方法,经HPLC方法检测,安石榴苷与大鼠肠道菌群共同孵育后几乎被完全代谢,且生成M1、M2及M3 3个代谢物,根据出峰时间初步推测及验证M3为鞣花酸;经LC-MS/MS进一步确认M3是鞣花酸,推测M2可能是Gallagic acid。2、建立了肝微粒体及肝S9片段体外代谢模型,采用UPLC-ESI-QTRAP-MS方法对大鼠和豚鼠肝微粒体、大鼠肝S9片段中酯酶催化产生的探针代谢产物进行测定与分析,结果表明,三者均具有酯酶活性,且豚鼠肝微粒体中酯酶活性与大鼠肝微粒体、大鼠肝S9片段中酯酶活性有显著性差异,但大鼠肝微粒体中酯酶活性与大鼠肝S9片段中酯酶活性无显著性差异;采用UPLC/ESI-QTOF-MS检测技术,对安石榴苷和鞣花酸在大鼠肝微粒体中的Ⅰ相、Ⅱ相代谢产物进行鉴定与分析,结果显示,安石榴苷共检测到M1-M6 6个代谢产物,初步推测产物M6可能是鞣花酸化合物,Ⅱ相和Ⅰ相代谢产物相同;鞣花酸共检测到1个代谢产物,且该代谢物可能为葡萄糖醛酸化代谢物。3、经UPLC-ESI-QTOF-MS检测技术分析,安石榴苷除了在血浆样品检测到2个代谢产物,初步推测可能是安石榴林和鞣花酸化合物,在尿液、粪便及胆汁样品中并未检测到相关代谢产物。鞣花酸在大鼠血浆、尿液、粪便及胆汁中均未检测到相关代谢产物。4、建立了HPLC和UPLC-ESI-QTRAP-MS定量检测方法。大鼠口服给予安石榴苷(给药剂量300mg/kg)后,血浆样品经HPLC定量方法检测,绘制了大鼠血浆中安石榴苷的血药浓度-时间曲线,主要药代动力学参数为:AUC(0-t)(243.40±111.62)ng·h·mL-1、T1/2a(42.03±0.8)h、T1/2d(2.68±1.76)h、T1/2e(18.87±17.92)h、Tmax(1.67±0.52)h、Cmax(26.33±5.65)ng·m L-1、Ka(0.42±0.25)h-1;口服(90.0mg/kg)和静脉注射(1.0mg/kg)给予鞣花酸后,血浆样品经UPLC-ESI-QTRAP-MS定量方法检测,分别绘制了口服和静脉注射给药大鼠血浆中鞣花酸的血药浓度-时间曲线,口服给药主要药代动力学参数为:AUC(0-t)(71.89±32.02)ng·h·m L-1、T1/2a(2.52±2.96)h、T1/2d(1.89±1.14)h、T1/2e(17.99±11.20)h、Tmax(1.11±1.30)h、Cmax(8.86±4.65)ng·m L-1、Ka(0.57±0.45)h-1,静脉注射给药主要药代动力学为:AUC(0-t)6(362.15±126.8)ng·h·m L-1、T1/2a(0.09±0.01)h、T1/2d(0.65±0.21)h、T1/2e(7.24±5.96)h、Tmax(0.03±0.00)h、Cmax(2512.29±640.13)ng·m L-1、Ka(7.64±0.83)h-1,此外,计算得到鞣花酸的绝对生物利用度为24.49%。结论:通过数据整合,安石榴苷在大鼠体内外共生成9个代谢产物,鞣花酸在大鼠体内外共生成1个代谢产物;通过对安石榴苷口服血药浓度的分析,其代谢过程为开放的二室模型,具有明显的吸收相、分布相和消除相;鞣花酸口服给药也符合二室模型;鞣花酸静脉注射给药后的血药浓度-时间曲线在消除相呈现急剧下降趋势,其可被迅速代谢;鞣花酸的绝对生物利用度较低,可能与其较强的亲脂性及肝首过效应有关。
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