基于2,3-联烯酸的2(5H)-呋喃酮类化合物的合成方法学研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ncufox
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该论文在结合了对2,3-联烯酸的结构特征和对2(5H)-呋喃酮类化合物反合成分析的基础上,利用钯催化一步法和多步法两种有效的途径,发展了从2,3-联烯酸出发合成多取代2(5H)-呋喃酮类化合物的一些简单适用的方法,工作主要包括以下两方面:第一方面,我们在合成了多种2,3-联烯酸及实现了对其手性拆分的基础上,经过大量的实验探索发展了一条利用Pd(0)催化一步法合成多取代2(5H)-呋喃酮类化合物的方法,而且对于不同类型的底物,发展了不同的反应体系,使反应具有很好的普适性.同时利用光学活性的联烯酸及其盐的反应结果的比较,提出了一条较为合理的反应途径,并通过对反应底物和产物的单晶的X-射线衍射测定,为反应机理的证明提供了有力的证据.第二方面,我们在参考前人工作的基础上,进一步优化和发展了2,3-联烯酸的卤代内酯环化反应,同时实现了光学活性的联烯酸及其盐的碘代内酯环化反应,底物的手性基本上能100﹪的转移到产物中去.此外,我们根据2,3-联烯酸的结构特征,利用卤负离子和格式试剂等亲核试剂,实现了2,3-联烯酸的亲核加成反应,为β,γ-不饱和化合物提供了一种有效的合成途径.
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