氟化物具有独特的物理和化学性质，将二氟亚甲基或单氟烯烃引入到生物活性分子中是常用的药物分子改造方法。因此，如何高效地将氟原子引入到有机分子中一直是有机氟化学研究的重要课题之一。本论文的主要工作是以偕二氟亚甲基化合物为含氟砌块，通过过渡金属催化的反应，发展一些用于合成含氟化合物的方法。在英国圣安德鲁斯大学期间，合成了手性的氘代苄基氟及手性的氘代单氟乙酸，希望将其用于酶催化的立体选择性反应研究。　　 全文共分两部分:　　 第一部分:过渡金属催化的偕二氟亚甲基化合物的反应　　 1.发展了钯催化的β，β-二氟高丙烯醇化合物与烷基锌试剂的氢烷基化反应。以良好到优秀的产率得到偕二氟亚甲基化合物，该反应表现出单一的反马式选择性。并应用该方法合成了4-脱氧-4，4-二氟取代KRN7000的关键前体。　　 2.发展了铁催化的邻卤偕二氟亚甲基化合物与芳基锌试剂的偶联反应。以中等到良好的产率得到偕二氟亚甲基化合物。该反应表现出广的底物普适性和好的官能团兼容性。机理研究表明该反应可能是通过铁盐引发的单电子转移机理进行的，从而能有效地抑制邻二卤消除(dehalodefluorination)反应的发生。　　 3.发展了镍催化的邻卤偕二氟丙烯化合物与醛的烯丙基化反应。以中等到良好的产率得到γ-氟代的高烯丙醇。该反应具有好的区域选择性和立体选择性。通常，在Ni(acac)2/ZnEt2催化体系中，非环状的共轭二烯与醛发生的是高烯丙基化反应，而在我们的体系中则发生的是烯丙基化反应。　　 第二部分:氘代单氟乙酸的手性合成　　 利用手性钌催化的不对称还原反应及改进的亲核氟化法（DAST/TMS-morpholine）合成了两种构型的[7-2H1]-苄基氟和[2-2H1]-单氟乙酸。