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含氟化合物由于其独特的生理活性已经被广泛应用于医药、农药、材料等领域。因此,发展有效合成含氟化合物的方法,制备具有潜在应用前景的含氟化合物具有十分重要的意义。本论文的主要工作是以N-芳基氟烷基亚胺酰卤为起始原料,合成了一系列含氟小分子化合物。论文主要分为以下三个部分：第一部分铑催化的分子内二氟亚甲基化反应的研究1、以一溴二氟甲基亚胺酰氯为起始原料,在正丁基锂的作用下,与2位芳基取代的吲哚类化合物、2位芳基取代的吡咯类化合物以及2位芳基取代的咪唑类化合物反应得到含一溴二氟甲基的底物。在三(三苯基膦)氯化铑催化下,这一系列底物发生分子内sp2碳氢键二氟亚甲基化反应,以高达97%的分离产率得到一系列含不同官能团的二氟亚甲基化产物。经过机理研究表明,此反应也许不是通过单一的自由基过程进行的,更复杂的机理值得探讨。2、以一溴二氟甲基亚胺酰氯为起始原料,通过多步反应制备得到二炔类底物。该类底物在铑催化剂的作用下,与另一分子炔烃发生炔烃的[2+2+2]环化反应,得到含一溴二氟甲基的菲啶类产物,然后再串联发生分子内sp2碳氢键二氟亚甲基反应,以高达85%的分离产率得到复杂多环结构的菲啶类产物。此反应发展了一种一步法直接构建菲啶类化合物的新方法。3、以一溴二氟甲基亚胺酰氯为起始原料,合成得到了含一溴二氟甲基的酚类化合物。在铑催化剂的作用下,通过分子内二氟亚甲基化方式实现了对含一溴二氟甲基的酚类底物以及吲哚类底物的去芳构化反应,以高达95%的分离产率得到了带有季碳中心的环己二烯酮的螺环产物。第二部分铜催化的2-三氟甲基喹啉的合成以三氟甲基亚胺酰氯为起始原料,合成了多种带末端炔烃的炔基亚胺底物。该类含氟炔基亚胺与芳基磺酰叠氮在氯化亚铜催化剂的作用下先发生CuAAC反应,随后发生分子内环化的串联反应,在温和条件下一锅法合成了一系列2-三氟甲基喹啉化合物。该反应底物范围广,官能团兼容性好,分离产率高达96%。第三部分利用全氟丙烯进行直接七氟异丙基化反应的研究初探在乙腈溶液中,氟化银与全氟丙烯反应,制备得到七氟异丙基银试剂的乙腈溶液。在铜物种的参与下,以七氟异丙基银为七氟异丙基化试剂,实现了芳基硼酸化合物的氧化七氟异丙基化反应,以高达85%的分离产率得到多种七氟异丙基化芳烃产物。该反应发展了一种全新的向底物分子中引入七氟异丙基的方法。