结构多样的二萜类成分的发现及活性研究

来源 :中国科学院大学(中国科学院上海药物研究所) | 被引量 : 3次 | 上传用户:z58119366
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天然产物往往有着结构新颖多变、生物活性广泛等特点,是创新药物、药物候选物和药物先导物的重要来源。在众多类型的天然产物中,二萜类成分是其中结构类型最丰富和最重要的活性成分之一。许多著名的二萜类化合物如紫杉醇、关附甲素、银杏内酯类以及穿心莲内酯类均表现出较好的生物活性,这些活性化合物的发现使得二萜类化合物成为当今天然药物研究领域的热点。本文对四种富含二萜类成分的药用植物鸡骨香(Croton crassifolius Geisel.)、半枝莲(Scutellaria barbata D.Don)、腺梗豨莶(Sigesbeckia pubescens L.)和蔓荆子(Vitex rotundifolia L.)进行了系统的化学成分研究,运用Chromatorex C18、Chromatorex C8、MCI gel CHP-20P、TSK gel Toyopearl HW-40F、Sephadex LH-20、硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱等分离手段对上述四种植物的提取物进行系统的分离纯化,通过波谱学技术、X-射线单晶衍射以及水解反应等方法鉴定了108个化合物,包括86个二萜类化合物,其中新化合物33个。所发现的新化合物类型包括克罗烷型二萜、贝壳杉烷型二萜、海松烷型二萜、半日花烷型二萜、倍半萜糖苷、木脂素及黄酮等。根据药用植物的民间用法结合多种药理活性筛选模型,发现了部分具有良好生物活性的化合物。从鸡骨香(Croton crassifolius Geisel.)根的丙酮提取物中分离鉴定了57个化合物,包括42个二萜(1-42),12个倍半萜(43-54)及木脂素等成分(55-57),其中化合物1-18为新的二萜,化合物1-4是B环或A环发生重排的二萜,化合物18是自然界中比较少见的绰奇烷型二萜。化合物43是一个新的倍半萜糖苷类化合物,是首次报道该植物含有倍半萜糖苷类成分。从半枝莲(Scutellaria barbata D.Don)全草的丙酮提取物中分离鉴定了10个化合物,全部为新克罗烷型二萜(58-67),其中化合物scubatins A-F(58-63)为新化合物,化合物61-63为含有螺环的新克罗烷型二萜。从腺梗豨莶(Sigesbeckia pubescens L.)全草的丙酮提取物中分离鉴定了25个化合物,包括18个贝壳杉烷型及海松烷型二萜(68-85),4个倍半萜(86-89)及木脂素、黄酮等成分(90-92)。新化合物有5个,其中有2个对映贝壳杉烷型二萜(68-69),1个对映海松烷型二萜(79),1个木脂素(91)和1个黄酮二聚体(92),3个新的二萜类化合物均通过铜靶X-射线单晶衍射技术确定了绝对构型。从蔓荆子(Vitex rotundifolia L.)果实的乙醇提取物中分离鉴定了16个化合物,全部为二萜类化合物,其中化合物93/94为新的含有螺环结构的半日花烷型二萜,化合物96为新的含有对羟基苯甲酸取代的半日花烷型二萜。对所分离到的二萜类化合物进行进一步的药理活性研究。细胞毒活性测试结果表明化合物9/10、20、22、63、66和74显示出不同程度的细胞毒活性,IC50为5.2-32.7μM。Di I-LDL细胞吞噬实验表明化合物19和39表现出中等程度的降脂活性。
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