【摘 要】
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剑麻皂甙元是剑麻制麻工业的副产物,丢弃到环境中加剧了对环境的危害。如何合理利用剑麻皂甙元,消除剑麻制麻工业中的污染问题迫在眉睫。在系统研究资源性化合物甾体皂甙元的
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剑麻皂甙元是剑麻制麻工业的副产物,丢弃到环境中加剧了对环境的危害。如何合理利用剑麻皂甙元,消除剑麻制麻工业中的污染问题迫在眉睫。在系统研究资源性化合物甾体皂甙元的反应及其应用的过程中,本论文发展了一条新的、高效简洁地将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的合成方法,在此基础上主要包括以下两部分工作:1.本文重新考察了孕甾-16-烯-3S, 20S-二醇二乙酸酯的金属钯催化反应,获得了一些新的反应结果。研究发现亲核取代反应和消除反应互相竞争,在醋酸钯催化下,以C-20亲核取代产物5为主;而在四(三苯基膦)合钯催化下,则主要生成C-20消除产物孕甾-16, 20-二烯-3S-醇乙酸酯,这与B.M.Trost所报道的结果大相径庭。2.以剑麻皂甙元的降解产物孕甾三醇为出发原料,经过区域选择性乙酰化溴代、水解、氧化和单消除反应得到孕甾-16-烯-3, 20-二酮,然后与有机铜试剂进行迈克尔加成、TMSCl捕获以形成烯醇硅醚中间体,再经过环氧化和开环反应,共8步反应以7.5%的总收率完成了β-米松药物中间体15的合成。这些结果为合成甾体药物和具有潜在药用价值的物质提供了新思路,也为进一步合理利用剑麻皂甙元资源提供了新途径。
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