靛红是一种著名的双环小分子天然产物,受到自身羰基与γ-内酰胺基团的影响,靛红具有多个反应位点,表现出多重反应性。在不同的反应条件下,靛红既可以表现出亲核性,又可以表现出亲电性,同时,由于其具有合成简易,来源广泛,价格低廉等优点,因此常作为反应底物用于有机合成研究中。常见的以靛红为起始底物的简单单元反应类型包括加成、还原、亲电取代等,这类反应主要对靛红起到了修饰作用,核心骨架并无改变。而靛红的扩环反应作为一类将靛红转化为其他杂环骨架的有效反应策略,在构建各类具有潜在生理活性的多样性芳杂环骨架方面具有广泛的拓展空间。本论文基于靛红的扩环反应策略,希望在课题组已有的研究成果之上,进一步丰富和完善靛红的扩环反应一锅直接构筑芳杂环骨架的结构多样性,以期得到更多具备潜在生理活性的杂环结构体。该论文的主要内容包括以下三个部分:第一章,基于细致的文献调研概述了常见的以靛红为反应底物的有机反应类型包括氮取代反应、螺环化反应、还原反应、氧化反应和扩环反应等,并于此提出了本论文的研究课题和拓展点。第二章,研究了在无过渡金属催化条件下,基于靛红与炔酯类化合物的氧化环化一锅直接构筑4-喹啉酮及其衍生物的反应类型。该反应的特点是通过选择反应体系中不同的碱,能够可控性地合成得到3-酯基-4-喹啉酮以及1-乙烯基-3-酯基-4-喹啉酮两种不同的产物。第三章,基于靛红的扩环反应策略,本课题组已经相继实现了色胺酮、4-喹啉酮、2-氨基苯并噻嗪酮、2-硫代喹唑啉酮以及苯并噻唑并喹唑啉酮等一系列结构新颖的含氮杂环骨架的高效构筑。在以上工作的基础上,我们以简单的靛红与烯基叠氮作为起始底物,发展了一例铜催化氧化反应实现了 2-酰基-4-喹唑啉酮衍生物的合成,该方法进一步丰富了基于靛红的扩环反应所构筑氮杂环结构体的多样性。