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手性羟基酸及其衍生物是非常重要的手性中间体,被广泛应用于医药生产、精细有机合成、化妆品生产和食品加工等领域。随着手性药物市场的需求增大,对于以羟基酸为中间体合成的药物也在逐年增加,并且市场上的羟基酸多以外消旋形式存在。因此,羟基酸类对映体的分离和纯化具有非常重大的科学意义和经济价值。本论文在有机溶剂中采用脂肪酶催化酯交换的方法对2-氯-α-羟基苯乙酸、4-甲氧基-α-羟基苯乙酸和4-氟-α-羟基苯乙酸三种对映体的拆分过程进行了优化研究。以荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）作为生物催化剂,在甲基叔丁基醚中酶催化不可逆酯交换2-氯-α-羟基苯乙酸对映体（Cl MA）和乙酸乙烯酯,获得光学纯的（S）-2-氯-α-羟基苯乙酸和（R）-2-氯-α-羟基苯乙酸酯。研究了温度,水含量,底物比,酶用量和反应时间对脂肪酶催化反应的对映选择性和活性的影响。基于均相反应和Ping-Pong bi-bi机理,建立定量模型来模拟和优化反应过程。通过模拟和优化,获得最佳的反应条件为:水含量为0.10%（v/v）,温度为50℃,底物比为6:1,酶用量为25 mg/m L,反应时间为24 h。在最佳条件下,获得了高（R）-2-Cl MA的转化率（c R≥98.85%）和对映体过剩量（ee S≥98.15%）的优异结果。预测值与实验数据很好地吻合,表明建立的模型是优化对映选择性酯交换分离对映体过程的有力工具。筛选出荧光假单胞菌脂肪酶为最佳脂肪酶,乙酸乙烯酯（VA）作为最佳酰基供体,甲基叔丁基醚（MTBE）为最佳有机溶剂,构建酶催化酯交换拆分4-甲氧基-α-羟基苯乙酸对映体（4-MMA）的反应体系。考察了温度,底物比,酶用量和反应时间对酶催化酯交换拆分效果的影响。基于4-甲氧基-α-羟基苯乙酸抑制作用的Ping-Pong bi-bi机制,建立了（R）-对映体和（S）-对映体的动力学模型。通过拟合不同的4-甲氧基-α-羟基苯乙酸初始浓度的时间-浓度曲线获得动力学参数。平均相对误差低于3.0%,表明模型预测与实验数据吻合良好。此外,动力学模型用于预测酶用量,乙酸乙烯酯初始浓度和反应时间对底物转化率（c）和对映体过剩量（ee S）的影响,并优化条件。通过模型模拟和优化,获得最佳的反应参数为:温度为50℃,乙酸乙烯酯浓度为300 mmol/L,酶用量为17.5 mg/m L,反应时间为13 h。在最佳条件下,获得了高4-MMA转化率（50.2%）和底物对映体过剩量（98.6%）的优异结果。以NH2-MIL-53（Fe）金属有机框架材料为载体,首次成功地将PEG改性的荧光假单胞菌脂肪酶共价固定在MOF上,制备了固定化酶PEG-PFL@NH2-MIL-53（Fe）。PEG-PFL@NH2-MIL-53（Fe）作为一种高效的生物催化剂,用于在甲基叔丁基醚中催化拆分4-氟-α-羟基苯乙酸对映体,制备光学纯的（R）-4-氟-α-羟基苯乙酸。比较了游离的PFL和固定化酶PEG-PFL@NH2-MIL-53（Fe）的催化性能,发现PEG-PFL@NH2-MIL-53（Fe）比游离PFL具有更好的催化性能。同时,考察了温度、底物比、酶用量和反应时间对酶催化酯交换反应转化率和对映体过剩量的影响。通过条件优化得到最佳的反应条件为:温度为50℃,乙酸乙烯酯浓度为300 mmol/L,酶用量为60 mg,反应时间为12 h,在该反应条件下获得总转化率和底物对映体过剩量分别为49.6%和97.6%。