4-甲基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的合成

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中氮茚(indolizine)是一类重要的杂环化合物,它是具有10π电子的稳定芳香杂环,是吲哚的异构体。对中氮茚衍生物的研究具有重要的理论意义和实际意义,他们可能成为药物,染料和发光材料。 Cyclazine是指共有一个氮原子的稠合三环化合物,其中Cycl[3,2,2]azine和Cycl[3,3,2]azine的正离子有芳香性,而Cycl[4,3,2]azine则具有反芳香性,由于这些化合物的特殊结构,化学家们对它们做了许多理论研究。 本文研究了吡啶及其它含氮杂环化合物鎓盐生成的叶立德与缺电子烯烃,在一种温和的双金属氧化剂-TPND-存在下的1,3-偶极环加成反应。 由2-乙基吡啶与溴乙腈制成鎓盐,然后在碱性溶液中,TPND存在下与烯烃反应,由1,3-偶极环加成反应生成的四氢中氮茚立即被TPND氧化脱氢,生成中氮茚。本文研究了3-甲酰基-5-乙基和3-羰基-5-乙基中氮茚衍生物的合成及其在强碱条件下缩合生成4-甲基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的反应。它具有原料易得、操作简便、反应时间短、产率较高等特点,是一种合成4-甲基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的有效方法。 本文共合成了25个化合物,其中18个为新化合物,并用元素分析,IR1HNMR和MS进行了鉴定。
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