酚是一种重要的化学品,广泛存在于各种天然产物中。其烷基取代产物在制药和化学中间体的合成等方面有着广泛的应用。带有受阻基团的酚具有抗氧化作用,是塑料中应用最广泛、用量最大的抗氧剂,它的其它衍生物由于在抗生素,抗癌类试剂的合成上的广泛应用,也受到人们的密切关注。然而它们的制备通常都需要多步的反应,而且试剂昂贵,对环境造成污染。本论文首次发现了采用一氧化氮作为氧化剂,在甲醇溶剂中能够对2,6-二叔丁基对甲酚和2,4,6-三甲基苯酚进行选择性氧化。所生成的产物通过熔点、液相色谱/质谱联用、核磁共振等手段进行了表征,证明了生成的产物为2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚和2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯酚。考察了反应时间,反应温度,一氧化氮用量等条件对反应转化率和选择性的影响。得到的最佳反应条件为:反应温度40℃,反应时间8 h,一氧化氮压力0.4 MPa。在此条件下,2,6-二叔丁基对甲酚在甲醇溶液中被一氧化氮氧化生成2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚的转化率为63%,选择性88%,2,4,6-三甲基苯酚被氧化生成2,6-二甲基-4-甲氧基甲基苯酚的转化率为81%,选择性达到99%。尝试性的考察了一氧化氮对苯环上其它位置取代酚的氧化情况。考察了在其它醇溶液中反应的情况,均得到了相应的醚式产物,并通过熔点、液相色谱/质谱联用、核磁共振等手段对产物进行了验证。结果表明目标产物的产率随着O-H键的极性减弱而降低。对反应机理进行了探讨。考察了在酸、碱条件下的反应,结果证明在碱性条件下得到了4-羟基-2,4,6-三甲基-环己-2,5-二烯酮。