自1832年乌勒和列别克发现苯甲酰胺化合物的多晶型以来,各国科学家对药物多晶型现象越来越感兴趣。随着药物多晶型在药物制剂方面有着越来越重要的作用,近些年来药物多晶型研究在国内外引起广泛的重视。由于同种活性药物的不同晶体可能会具有不同的生物利用度,不同的的溶解度和溶解速率,因此化合物多晶现象在药物中特别重要。在本论文中,我们通过理论和实验对非甾体类抗炎药氯尼辛及其衍生物进行了一系列的研究,希望能够找出每种化合物形成不同晶体的可能性及原因,并为找到一些新的潜在的非甾体类抗炎药提供思路。首先依照文献,以2-氯烟酸,3-氯-2甲基苯胺为原料,在对甲苯磺酸的催化下发生芳香亲核取代反应生成氯尼辛,并通过核磁共振谱确证合成的是目标化合物。通过缓慢挥发,缓慢冷却等多种晶体生长方法,在不同溶剂中得到不同晶体。在此过程中,我们除了得到四种氯尼辛无溶剂晶体,还能够在N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中获得两种新的溶剂合物。通过X射线单晶衍射来解析不同晶体的结构,并且通过紫外光谱,红外光谱,拉曼光谱进一步表征每种晶体。接下来通过差示扫描量热法,热重分析,热台显微镜技术等一系列热学测试,来研究这些晶体的相对稳定性。并且通过量子化计算,如晶格能计算和赫希菲尔德指纹图谱分析,以便进一步了解不同晶体形成的原因及相对稳定性。如有可能,我们将会进一步测试这一系列氯尼辛多晶型物作为非甾体抗炎药的潜力。接下来,我们以氯尼辛的结构为模型,设计了一系列氯尼辛衍生物。类似地,通过用氟,溴,碘和氢取代氯尼辛苯环上的氯合成了四种氯尼辛衍生物,来研究这些取代基对这些化合物多晶行为的影响。通过多种结晶方式得到氯尼辛衍生物的多种晶体。通过X射线单晶衍射来解析不同晶体的结构,每种氯尼辛衍生物的每种晶体通过紫外光谱,红外光谱,拉曼光谱进行表征。通过差示扫描量热法研究不同晶体在加热过程中发生的热学事件。在后续研究中,我们将研究氯尼辛新的晶体和新化合物的多晶型物作为非甾体类抗炎药的潜力。