铜作用下α-取代烯基叠氮的新型反应研究

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α-取代烯基叠氮的叠氮基团和取代基直接连接在烯烃的同一个碳原子上,两种官能团之间近距离的相互作用导致其拥有较高的反应活性。作为一种特殊的烯基叠氮,随着过渡金属在有机化学反应方面的广泛应用,α-取代烯基叠氮也逐渐得到了人们的重视并且迅速发展为一种重要的有机合成中间体。过渡金属作用下,α-取代烯基叠氮不仅可以作为2H-吖丙因前体和氮烯前体、金属烯胺自由基和自由基受体、亲核试剂和亲电试剂,甚至还可以和金属卡宾反应以及参与环加成反应。因此,基于简便易得的α-取代烯基叠氮的高反应活性,我们在过渡金属的作用下构建一系列碳-碳键、碳-氮键、碳-氧键,为制备重要的含氮类化合物及其衍生物提供了非常重要的合成方法。本论文具体研究如下:(1)铜作用下α-取代烯基叠氮的碳-胺化反应研究:一价铜催化作用下通过单一芳基重氮盐与烯基叠氮β-碳双官能化过程实现分子间碳胺化,制备多取代的N~2-取代-1,2,3-三氮唑类化合物,并提出了一种可能的离子机制。条件温和,产率良好,并且具有较好的官能团耐受性,不受空气影响。(2)铜作用下α-取代烯基叠氮的胺-氧化反应研究:一价铜催化、次氯酸叔丁酯和氧气共同作用于α-取代烯基叠氮和胺一锅法合成α-酮酰胺。拓展了烯基叠氮的反应模式并提供了一种构筑碳-碳、碳-氧键合成α-酮酰胺类化合物的新策略。
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