通过碳-杂成键构建杂原子化合物是有机合成化学中重要的研究领域,杂原子化合物广泛存在于天然药物分子中、构建了大量的生物活性前体。在过去的几十年中,碳-杂键的形成备受化学工作者的青睐,并且出现了许多构建杂原子化合物的方法。然而,这些方法主要依赖于钯、铑、铱等贵金属催化,但催化剂毒性高、价格昂贵。因此,廉价金属催化构建杂原子化合物的方法引起了人们极大的兴趣,我们也对这类研究深感兴趣。在前人工作的基础上本文进一步发展了C-O,C-N成键的催化体系,希望对当前这一领域的研究起到一个有益的补充。本论文分为以下三个部分:第一章,铁催化的苄基C-H键的酯化反应。在FeF₃/DTBP的催化体系下完成了苯甲酰甲酸与烷基苯类化合物的酯化反应,得到目标酯化产物。该反应具有效率高、底物范围广、无过渡金属参与等特点。此外,我们还研究了反应的机理,结果表明该反应通过自由基历程得到目标产物。第二章,苯并噁唑类化合物在开环后与碘苯类化合物通过芳基化反应合成二苯胺和三苯胺化合物。苯并噁唑类化合物在CuCN/Cs₂CO₃和FeSO₄.7H₂O/Cs₂CO₃不同催化体系下断裂并选择性的与碘苯类化合物反应,从而生成二苯胺和三苯胺产物。第三章,铜催化的苄基卤代烃与炔酸的酯化反应。我们成功的探索出CuI/Cs₂CO₃催化体系下苄基卤代烃与炔酸的酯化反应。该反应有很高的收率,使用价格低廉、低毒的催化剂,适用于各类羧酸化合物。