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手性氨基醇是一类极其重要的具有手性特征的有机小分子化合物和优良的有机合成催化剂,已被广泛应用于药物合成、精细化工和外消旋混合物手性拆分等领域。因此,高光学活性的手性氨基醇的合成具有极其重要的意义。本文以Cu/ZnO/Al2O3为催化剂,对不同酯基取代基(或氨基被保护)的L-苯丙氨酸酯类进行催化加氢反应,研究该催化剂对这些底物加氢至手性氨基醇的适应性,并结合DFT理论计算进一步阐明反应底物在Cu基催化剂上催化加氢的作用机理。通过对A1203载体的预处理调变催化剂表面的酸碱性和织构性能,考察其对催化活性的影响。取得如下主要的研究结果。1、选取了一系列L-苯丙氨酸酯类作为反应底物在CuZn0a3Mg0.1AlOx催化剂作用下进行催化加氢反应。结果表明:α-氨基酸酯结构中羧基的α位置上的氨基对于该催化加氢反应是非常必要的。Cu/ZnO/Al2O3催化剂的催化活性与底物中的酯基取代基的供电子性质和空间位阻相关联。2、采用DFT理论计算研究了底物分子吸附在催化剂表面的吸附构型和吸附位,推测了可能的反应机理及形成的反应中间体。结果表明,底物主要通过两个官能团吸附在催化剂表面的活性位:氨基(-NH2)吸附在Al2O3上,羰基(C=O)氧和烷氧基(RO-)氧吸附在Cu和y-Al2O3(100)晶面的边界上。在整个催化加氢反应中先形成半缩醛中间体,随后活性氢进攻羰基碳使得C-O键断裂,形成醛吸附物种和甲氧基吸附物种,醛吸附物种进一步加氢至氨基醇。3、考察了Al2O3载体的酸碱性(用不同酸碱改性)与Cu-ZnO/Al2O3催化剂性能之间的关系。结果表明,载体经磷酸改性的催化剂活性最差,载体经氨水改性的催化剂活性较高,其中3wt%氨水高温水热改性的催化剂活性最高。研究表明,Cu-ZnO/Al2O3催化剂的活性不仅取决于5Ccu,还与CuO物种的还原性能和催化剂表面的酸性有关。催化剂具有较高的铜表面积、容易还原的CuO物种、适当的表面酸量、较低的酸密度和较高的弱酸位比例是催化剂具有较高活性的原因。4、考察了Al2O3载体经不同温度焙烧后对Cu-ZnO/Al2O3催化剂催化性能的影响,比较了不同厂家生产的商业Al2O3所制备的Cu-ZnO/Al2O3催化剂用于L-苯丙氨酸甲酯加氢制L-苯丙氨醇的活性差异。结果表明,Al2O3经450℃焙烧所制备的催化剂催化性能最好,进一步提高焙烧温度,氧化铝比表面积下降以及晶型发生改变,其对应的催化剂的活性也随着下降。用不同厂家生产的氧化铝载体所制备的催化剂的催化性能有差异,其中温州晶精氧化铝有限公司生产的氧化铝作为载体时,所制备的催化剂催化性能最佳。