水相中壳聚糖钯配合物催化铃木偶联反应性能研究

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本论文对Suzuki偶联反应的钯催化剂的进展、壳聚糖钯配合物催化剂的应用研究、绿色化Suzuki反应尤其是水相中的反应作了较详细的文献总结,并在此基础上制备了壳聚糖钯配合物、磁性壳聚糖钯配合物和壳聚糖席夫碱钯配合物,在0.1moL/L的十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)水溶液体系中运用单因素和正交试验法考察了它们在Suzuki偶联反应中的催化性能。结果如下所述。壳聚糖钯配合物催化剂(CS–PdCl2)催化对溴苯甲醚与苯硼酸反应的最佳条件为:碳酸钾为碱,1mmol苯硼酸,对溴苯甲醚与苯硼酸摩尔比为1.2:1、碳酸钾与苯硼酸摩尔比为2.5:1、催化剂0.03g (钯含量为1.83%)时,85℃,反应6h,产物4-甲氧基联苯产率可达83.70%。催化剂重复使用3次后催化效果有所下降。磁性壳聚糖钯配合物催化剂(Fe3O4–CS–PdCl2)催化溴苯与苯硼酸反应的最佳条件:1mmol苯硼酸,溴苯与苯硼酸摩尔比为1.5:1,碱碳酸钾与苯硼酸摩尔比为3: l,催化剂0.03g(钯含量1.78%),70℃,反应6h,联苯产率85.90%。催化剂重复使用3次活性保持较好。壳聚糖席夫碱钯配合物催化剂(FCS–PdCl2)催化溴苯与苯硼酸的最佳反应条件:1mmol苯硼酸,溴苯与苯硼酸的摩尔比为1.6:1,碱碳酸钾与苯硼酸摩尔比为3: l,催化剂0.025g(钯含量为2.1%),90℃反应2h,联苯的产率达84.69%。催化剂重复使用3次活性保持较好。比较了催化剂CS–PdCl2、Fe3O4–CS–PdCl2、FCS–PdCl2对于其它的取代溴苯、碘苯、氯苯与苯硼酸偶联反应活性。结果发现:对位取代基是吸电子基团的比供电基团效果要好;碘苯与苯硼酸反应的活性很高;而活性较低的氯苯的反应还是很困难,即使延长反应时间,提高反应温度还是没有得到理想结果。经负载或化学修饰的Fe3O4–CS–PdCl2、FCS–PdCl2提高了催化剂的稳定性,催化活性和重复使用性都优于CS–PdCl2。壳聚糖钯配合物催化剂可以在温和条件下经济有效地催化Suzuki偶联反应。Suzuki反应不仅在科研方面有着广阔的研究潜力,在工业生产方面有着巨大的发展前途。人们还在不断地探索更加温和更加经济环保的工业化的Suzuki反应。
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