由于造纸行业近些年发展迅速,使纸浆的需求增大,同时也产生了大量的造纸黑液。造纸黑液经静置分层处理后可得到妥尔油粗品,目前,大部分的妥尔油作为低端原材料被出口或处理,只有少量作为分馏制备脂肪酸、妥尔油松香等产品,经济效益极低;如何充分利用妥尔油这一资源优势,生产出优质产品,已经成为国内研发的一个重要方向。本研究将妥尔油（TO）进行硫酸化、亚硫酸化、磷酸化改性,并用于皮革加脂工艺中,以提高革的手感和性能,不仅增加了TO的应用价值,还扩大了TO的应用范围。本研究采用TO和浓硫酸反应,合成了硫酸化妥尔油（S-TO）,中和后将其用于皮革加脂,并对产物的结构和性能进行了表征。通过单因素实验优化出S-TO的最佳合成条件,即反应时间6h,反应温度40℃,浓硫酸与TO的摩尔比为1:5,反应转速为600r/min,在此条件下制得的S-TO的乳化时间最长。S-TO的结构和性能检测结果表明:S-TO的亲水亲油平衡值（HLB值）为12.4,乳液粒径为81.2nm,且乳液具有良好的耐栲胶、耐碱稳定性,但耐酸稳定性、耐铬盐较差。采用S-TO和市售硫酸化牛蹄油（S-NO）对皮革进行加脂,对加脂前后的皮革结构和性能进行了表征。结果表明:分别采用S-TO和S-NO加脂后,皮革厚度增加,透水汽性能略微降低,采用S-TO加脂后的成革抗张强度和撕裂强度都明显提高,扫描电镜（SEM）结果表明加脂后胶原纤维变得更加松散;加脂综合效果说明S-TO可以达到市售加脂剂的加脂效果。采用TO和二乙醇胺反应,得到妥尔油二乙醇酰胺,对其进行中和乳化即可得到妥尔油二乙醇酰胺加脂剂（N-TO）。通过单因素实验优化出N-TO的最佳合成条件为:反应时间4h,反应温度130℃,TO与二乙醇胺的摩尔比为1:1。同时对妥尔油二乙醇酰胺进行酯化反应和亚硫酸化改性,制得亚硫酸化妥尔油衍生物的加脂剂（SS-TO）,通过单因素实验优化出酰胺化最佳反应条件为:反应时间5h,反应温度150℃,妥尔油与二乙醇胺的摩尔比为1:1,采用此条件下制得的妥尔油二乙醇胺与顺丁烯二酸酐进行酯化反应,其最优的反应条件为:反应时间2h,反应温度95℃,n（OH）:n（顺丁烯二酸酐）为1:1。最后,采用焦亚硫酸钠（Na2S2O5）对其进行亚硫酸化改性制得SS-TO。以产品的乳化性和加脂废液的吸收状态为指标,得出Na₂S₂O₅的最佳用量为11.56%。对N-TO的SS-TO的结构和性能进行了表征,结果表明:N-TO和SS-TO的HLB值分别为11.2、12.0,两种加脂剂在浓度为0.1%时的粒径为192.5 nm、175.8 nm,N-TO乳液具有良好的耐栲胶、耐碱稳定性,但耐酸、耐铬盐稳定性较差,SS-TO乳液具有良好的稳定性。采用N-TO、SS-TO和市售加脂剂磺化油SS进行皮革加脂,对加脂前后的皮革结构和性能进行了表征,结果表明:采用N-TO、SS-TO加脂后成革物理机械性能明显提高,SEM结果表明加脂后胶原纤维变得更加松散;加脂综合效果说明自制的两种加脂剂N-TO、SS-TO可以达到市售的加脂效果。采用上述制得的妥尔油二乙醇酰胺和五氧化二磷（P₂O₅）反应,中和后即得磷酸化妥尔油衍生物的加脂剂（P-TO）,对产物的结构和性能进行了表征,并应用于皮革加脂中。结果表明:磷酸化反应条件为:反应温度80℃、反应时间为3.5h、P₂O₅用量为10%,水解反应条件为:水解温度为70℃,水解时间为2.5h,水的用量为3%。在此条件下制得P-TO乳化时间最长。P-TO的结构和性能表征结果表明:P-TO乳液的HLB值为13.0,乳液粒径为105.3nm,且乳液具有良好的乳液稳定性。P-TO的FTIR结果表明生成了磷酸酯基。采用P-TO和市售加脂剂科莱恩卵磷脂加脂剂（NLM）进行皮革加脂,应用实验结果表明:采用P-TO加脂后成革的抗张强度和撕裂强度均提高,SEM结果表明加脂后皮纤维变得更加松散;加脂综合效果说明磷酸化妥尔油衍生物加脂剂可以达到市售的加脂效果。综合对比了四种加脂剂的各项性能,S-TO的成本最低,且外观更容易本市场接受,SS-TO、P-TO的应用范围最广,P-TO对皮革纤维的结合能力最强,且生物降解性最佳。