以硼酸基作为识别基团的有机化合物在化学、生物传感器领域中有着广泛的应用。由于氢键或共价相互作用,它们大多应用于含羟基类化合物的识别和检测中,成为当前化学传感器领域研究的热点问题。本论文结合当前有关化学、生物学识别领域中的热点研究问题,针对糖类分子、无机离子、氨基酸等生命配体分子的识别与检测,合成了各种硼酸基功能化衍生物,主要研究内容有：设计合成18种新型的苯硼酸功能化衍生物;制备了相关的苯硼酸衍生物/HTCs复合材料；对所有合成的化合物进行了相关结构表征、并探讨它们的荧光发光性质及其物质识别作用规律。论文合成的苯硼酸衍生物有二类：一类以2-甲酰基苯硼酸与对位取代的苯胺及衍生物、脂肪胺等化合物为原料,在亚磷酸二乙酯存在下,一锅法合成了8种含有膦酸酯取代基的双羟基苯硼酸类化合物(1-8),以及经缩合反应制得的6种含有酰胺键结构的双羟基苯硼酸类化合物(13-18)；第二类以2-甲酰基苯硼酸与苄胺及其衍生物为原料,在亚磷酸二乙酯存在下,一锅法合成了4种含有B-N键结构的单羟基苯硼酸类化合物(9-12)。所合成的18种化合物,有15种化合物未被SciFinder收录,7个化合物获得了单晶,并解析了晶体结构,6个化合物的晶体结构未见文献报道。所有化合物的结构均经熔点测定、IR、1H NMR等进行了表征,部分化合物进行了元素分析、质谱、扫描电镜、热重分析等测试。论文制备的苯硼酸衍生物/HTCs复合材料有二类：一类是以上述合成获得的苯硼酸类化合物(1,13-18)为配体与多羧基碳球(HTCs)通过非共价作用,获得苯硼酸衍生物/HTCs复合材料(13’-18’,19)溶液；第二类是以3-氨基苯硼酸和多羧基碳球(HTCs)为原料,经缩合反应,获得苯硼酸功能化的HTCs复合物(20)。除化合物5、13-18以外,其他各化合物均有比较好的水溶性,且溶液均表现出了良好的荧光发光性质；化合物1-12的固体也表现出良好的荧光发光性能；化合物13-18,无论固体或水溶液均没有表现出荧光发光性质,但其可以增强茜素红(ARS)的荧光。论文利用上述各化合物的荧光发光性质,研究了它们的物质识别性能。研究发现化合物1-4与单糖分子之间存在识别相互作用,化合物1-4对D-果糖有特异性识别作用。对D-果糖的检测浓度范围在0.5000 mmol/L到5.000mmol/L之间,检出限为10 ppm。化合物9-12与糖类分子没有特异的识别作用,但它们与12种无机阴离子相互作用的研究表明,对碘离子具有特异性识别作用,最低检出限为1 ppm,理论计算说明碘离子可能与化合物中硼原子发生相互作用。苯硼酸衍生物(13-18)/HTCs复合物(13’-18’)的水溶液具有比较明显的荧光发光现象,可以选择性地与多巴胺分子发生识别作用,识别的最低检出浓度为0.1 ppm。化合物(1)/HTCs复合物(19)具有明显的荧光发光性质,与D-果糖的结合常数较化合物(1)自身提高了4个数量级,且能够识别多巴胺分子。3-氨基苯硼酸(3-APBA)修饰的HTCs碳复合材料(3-APBA-HTCs) (20),对色氨酸表现出特异性识别作用,最低检出限为10 ppm。为检验所合成的化合物在实际复杂体系中的应用效果,论文选择了槐花蜂蜜和椴树蜂蜜样品,以化合物1-4,对它们的糖含量进行了检测,所得结果与国标使用的高效液相色谱法(HPLC)测试结果基本一致。此外,将化合物20应用在肝肿瘤细胞的标记上,结果表明,能够不使用细胞染色剂直接对色氨酸含量高的肿瘤细胞进行标记,为该领域的相关样品分析检测提供了一种新的可能的方法。