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螺芴功能化的有机半导体可以显著地提高材料的热稳定性、光量子效率及其形貌稳定性,进而改善器件的效率和使用寿命,使其在有机发光二极管中有着广泛的应用。在本论文中,为了获得高效的有机发光材料,我们设计并合成了一系列新型的螺环功能化的有机半导体,并系统研究了材料性质及器件性能。一、理性地开展分子结构设计,系统地合成了具有不同空间位阻功能团功能化取代芘的衍生物来研究不同位阻基团对材料的热稳定性、光物理特性、电化学性质、薄膜形貌以及其器件性能的影响,系统研究材料的构效关系。研究发现,在具有相同共轭主链的芘衍生物中,不同的空间位阻基团对材料在溶液状态下的吸收和发射,以及电化学性质影响较小；材料在聚集薄膜状态下,芘衍生物都呈无定行形态,能够形成光滑平整的薄膜形貌；然而,不同化合物之间吸收和发射存在着明显的区别,这是由于空间位阻大小不同,使得分子间聚集状态不一样所致。二、成功地设计并合成了可溶液加工的螺芴氧杂蒽功能化的芘基蓝光材料OSFXPy和DOSFXPy,并通过TG、DSC、CV和AFM对材料的热性质、光物理、电化学性质和薄膜形貌研究。表明双取代芘衍生物DOSFXPy比单边取代芘衍生物OSFXPy具有更好的热稳定性、成膜能力和电化学稳定。基于DOSFXPy的非掺杂溶液加工OLED最佳电流效率为2.07cd/A,而基于OSFXPy器件最大电流效率仅有0.7cd/A,说明使用大空间位阻的3’,6’-二辛氧基螺芴氧杂蒽对1,6-位芘修饰可以有效改善材料的光电性能。三、成功地设计合成了螺环功能化的葸衍生物,并研究了材料的有机场效应发光晶体管特性,发现材料2-(2-蒽基)螺芴氧杂蒽具有较好的p-型载流子传输性质,平均载流子迁移率和阈值电压分别为1.0×10-4cm2V-1s-1和29.7V；而增大螺环的空间结构和延长共轭都会降低载流子迁移率。对2-(2-蒽基)螺芴氧杂蒽的单晶结构进行分析,发现蒽单元之间的C-H...π的距离为2.798A,具有较强的分子间相互作用,载流子可以比较容易地在分子间跳跃与传输,使得2-AnSFX具有较高的载流子迁移率。