【摘 要】
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该论文以天然番荔枝内酯Bullatacin为母体化合物,将其中双四氢呋喃环片简化为乙二醇二醚片段,并且改变了C(15)构型,得到目标化合物,并成功地进行了合成.在该小组研究番荔枝内
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该论文以天然番荔枝内酯Bullatacin为母体化合物,将其中双四氢呋喃环片简化为乙二醇二醚片段,并且改变了C(15)构型,得到目标化合物,并成功地进行了合成.在该小组研究番荔枝内酯全合成经验的基础上,从L-(+)-乳酸乙酯出发,经由aldol缩合、关环、DBU消除等关键步骤,构筑了手性γ-丁内酯片段;由D-mannitol出发,通过高磺酸钠氧化断裂、Wittig反应、氟化铯(CsF)催化成醚等反应步骤合成左边片段;再从辛二炔出发,在BF<,3>·Et<,2>O存在下,以炔负离子区域选择性开环氧,分别连接左边长碳链和右边内酯环,从而巧妙地完成了骨架的构建.
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