重氮化合物是合成领域中一类至关重要的中间体,被广泛应用于有机合成、药物研发、生物化学、高分子材料化学中。经过长期的发展,重氮化合物参与的化学反应类型也越来越多。重氮化合物由于其独特的化学结构,可以经由重氮基团保留的过程,有效构建含氮功能有机分子;还可以和过渡金属形成活泼的金属卡宾,在不需要导向基团的作用下,直接实现C(sp~2)-H键官能团化以及其他类型的串联反应。本论文以重氮化合物为中心,发展了两种新颖、高效的化学转化,具体的研究内容包括以下两部分:一、膦催化重氮乙酸酯和三氟甲基烯酮的串联[3+2]环加成/Michael加成反应我们报道了首例膦催化α-重氮乙酸酯和β-三氟甲基烯酮的[3+2]环加成反应,在室温条件下,能以良好至优秀的收率得到相应的多取代的4-三氟甲基吡唑啉衍生物。此外,还实现了α-重氮乙酸酯和β-三氟甲基烯酮的串联[3+2]环加成/Michael加成反应。二、金催化邻乙炔基苯基重氮乙酸酯和2-萘酚的串联C(sp~2)-H官能团化/去芳构化反应我们报道了金催化邻乙炔基苯基重氮乙酸酯和2-萘酚的串联C(sp~2)-H键官能化/去芳构化反应,开发了一种在简单、温和的反应条件下,以良好的收率得到含有季碳中心的螺环分子的串联反应。该反应在同一个反应位点实现C(sp~2)-H键官能团化和去芳构化两种转化,合成了其他方法难以合成的螺环衍生物。