把氟原子引入有机化合物后,可以表现出独特的物理性质、化学性质以及生理活性。据研究表明1,1-二氟乙基（-CF₂CH₃）是甲氧基（-OMe）的电子等排体,但目前已报道的1,1-二氟乙基化反应较少,因此发展新型的1,1-二氟乙基化反应具有十分重要的研究意义。本论文利用1,1-二氟-1-氯乙烷（氟利昂R142b）作为氟烷基化试剂,设计了以下两个反应体系实现1,1-二氟乙基化反应。在镍的催化下,1,1-二氟-1-氯乙烷与芳基硼酸进行Suzuki型交叉偶联实现1,1-二氟乙基化反应。该反应体系可以兼容多种芳基硼酸和氟氯烷烃。我们详细研究了反应机理,捕获到了反应过程中的关键中间体1,1-二氟乙基自由基,提出了可能的反应机理,并验证了4-二甲氨基吡啶的作用,以及对不同的氟氯烷烃在该反应体系中的反应活性做了比较。在镍的催化下,实现了1,1-二氟-1-氯乙烷与卤代芳烃的还原交叉偶联反应,为1,1-二氟乙基芳香化合物的合成提供了一种新的方法。该反应有良好的底物普适性,对杂环化合物以及生物活性分子都可适用。通过详细的实验机理验证,我们发现4-二甲氨基吡啶作为共配体,并通过自由基捕获试剂检测到1,1-二氟乙基自由基中间体。