【摘 要】
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卟啉衍生物被认为是优良的近红外发射荧光材料。然而,其π-π共轭共面结构通常在高浓度下产生强烈地聚集而引起荧光淬灭(ACQ),这极大地限制了它们在生物成像以及荧光材料等方
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卟啉衍生物被认为是优良的近红外发射荧光材料。然而,其π-π共轭共面结构通常在高浓度下产生强烈地聚集而引起荧光淬灭(ACQ),这极大地限制了它们在生物成像以及荧光材料等方面的应用。通过在卟啉骨架上引入聚集诱导发光(AIE)单元,对设计合成聚集状态下存在较强荧光的AIE卟啉衍生物及其生物方面的应用开发具有重要意义。本文以结构较为简单的AIE分子,如氰基二苯乙烯分子和四苯乙烯分子为原料,通过醚化等反应,合成一系列卟啉骨架上带有AIE分子的新型卟啉衍生物,并对其光物理性能以及细胞成像性能进行了研究。主要内容如下:一、设计合成了卟啉骨架上带有氰基二苯乙烯单元的卟啉,光物理性能研究结果表明氰基二苯乙烯单元的引入实现了卟啉在固体粉末状态下发射荧光,并且氰基二苯乙烯单元与卟啉核之间存在荧光共振能量转移(FRET)效应。与传统ACQ卟啉相比,目标产物具更好的HeLa细胞成像性能,还具有良好的生物相容性。二、设计合成了卟啉骨架上带有四苯乙烯单元的卟啉,研究结果表明新型卟啉在不同水含量的溶液中具有较为明显的AIE效应,并且两者之间同样存在着FRET效应。同时,目标产物具有较低的生物毒性以及良好的HeLa细胞成像性能。三、设计合成了含长烷氧基链二苯乙烯修饰的卟啉衍生物,研究结果表明,长烷氧基链的引入,二苯乙烯腈单元与卟啉核之间仍然存在FRET效应,同时目标产物也具有AIE效应。四、设计合成了含酯基链二苯乙烯修饰的卟啉衍生物,研究结果表明,酯基链的引入能够使卟啉在固体状态下发射红光,氰基二苯乙烯单元与卟啉核之间同样存在FRET效应,此外,酯基链的引入使卟啉最大发射波长发生明显红移。
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