C-X （X =C, N,o, P, S等）键在生物、医学及材料科学等领域起着重要作用,因此开发温和的方法来构筑C-X具有重要的理论价值和应用前景。芳香体系中C-X键的经典构筑方法是用芳基的亲核取代反应,但是这些反应需要用到缺电子的卤代芳烃或N2作为离去基团。过渡金属催化的C-X键构筑是该领域的一个重大突破,其中最常用的过渡金属催化剂为Pd（0）。然而,Pd催化剂受限于价格昂贵、毒性大、不稳定等因素,而且需要使用剧毒、结构复杂且易变的磷配体。Cu催化可以实现一些Pd（0）催化难以实现的C-X健偶联反应,而且有廉价、低毒、配体易得等有利于工业大量生产等优势。但Cu促进的C-X健偶联反应也有着显著的缺点:Cu盐溶解性差、反应温度高（>180℃）、需要当量或过量的Cu试剂、底物范围窄、部分反应结果重复性差等。本论文研究了 Cu催化的C-X（X = C, O, S）键构筑反应,并将Cu催化的C-O、C-S键偶联反应用于有机功能分子的合成。第一章主要介绍了:（a） Cu促进的C-C键构筑反应,包括氢碳酸的芳基化反应、末端炔烃的偶联反应、有机金属化合物（格氏试剂、有机硼、有机硅、有机锡试剂）的偶联反应、羧酸脱羧与sp² C-H键的偶联反应;（b） Cu催化的C-O键构筑反应;（c） Cu催化的C-S键构筑反应的研究现状。最后提出了本论文的设计思路。第二章,Cu催化的肉桂酸脱羧与饱和sp³C-H键偶联构筑C-C键反应研究。传统的羧酸脱羧偶联都要用到Pd催化,或者双催化剂,且与羧酸偶联的试剂多是sp或sp²杂化的碳。我们仅用了很少量的单质Cu（2 mol%）,不用加任何配体就高效地实现了:（a）各种取代的肉桂酸与异丙醇的脱羧偶联;（b）肉桂酸与各种伯、仲、叔醇的脱羧偶联;（c）肉桂酸与各种烷烃及醚的脱羧偶联。并且可将该反应放大到克级也有较好的收率。之后,我们通过α-羧酸和β-羧酸分别与异丙醇的反应及肉桂酸与伯、仲、叔醇的竞争反应实验猜测了反应可能经历的历程。第三章,Cu催化的C-O键构筑反应在有机功能分子合成中的应用。苯二酚、间苯三酚与富电子碘代芳烃的偶联却未见报道。我们用催化量的CuI,简单的助催化剂Fe（acac）3,过量的碱K2CO3,实现了邻苯二酚、间苯二酚、间苯三酚与富电子的 4-I-THTBT（THTBT = 2, 3, 4, 5-tetrahydro-1,6-dithia-3a-azaphenalene）的偶联。其中,4-I-THTBT与间苯三酚偶联得到了柔性富电子杂环化合物TSNOB。之后,我们对TSNOB的紫外-可见光谱及电化学进行了研究,进而研究了其凝聚态结构。基于上述研究,我们探索了该目标化合物与富勒烯的作用,发现两者可以很好的复合。该作用可能来源于分子的C3对称性及芳醚结构的柔性。第四章,Cu催化的C-S键构筑反应在有机功能分子合成中的应用。芳基稠合的TTN（TTN = 1,4, 5, 8-Tetrathianaphthalene）可能有折线形结构,与球形电子受体可能会有很好的结合。但此类化合物未见相关报道。我们以廉价、稳定、易制备的（TBA）2[Zn（DMIT）2]化合物为原料,通过两次Cu催化的Modified-Ullmann C-S键偶联反应,实现了苯基稠合的TTN骨架的构筑（文献调研,到目前为止已合成的TTN类化合物不超过10例）。该反应成功实现了富电子、缺电子、对称、不对称及杂环稠合的一系列TTN衍生物的合成。之后,我们对其紫外-可见光谱及电化学进行了测试,测试结果显示其为弱的电子给体。我们对目标化合物热重结晶得到了其单晶,通过X-Ray得到了其凝聚态结构,并对其空间结构进行了解析,确定其为折线结构。最后,我们得到了 2,5-二甲基噻吩稠合的TTN与C₆₀复合物的单晶,并对其凝聚态结构进行了解析。晶体结构中,TTN与C₆₀之间,C₆₀与C₆₀间均有强的范德华作用。