【摘 要】
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在有机分子中,C-H键是最基本,最普遍的化学键,通过催化活化惰性C-H键并使其功能化,是有机合成中构建C-C键和C-X（O、N、S等）的有效方法,在过去五年中,通过引入瞬态导向基（Transient Directing Group,TDG）催化活化醛酮惰性C-H键并使其功能化,吸引了不少化学研究者的关注,并取得了不错的研究成果。由于瞬态导向基（TDG）能高效、有选择性的实现醛酮类化合物惰性C-H键
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在有机分子中,C-H键是最基本,最普遍的化学键,通过催化活化惰性C-H键并使其功能化,是有机合成中构建C-C键和C-X（O、N、S等）的有效方法,在过去五年中,通过引入瞬态导向基（Transient Directing Group,TDG）催化活化醛酮惰性C-H键并使其功能化,吸引了不少化学研究者的关注,并取得了不错的研究成果。由于瞬态导向基（TDG）能高效、有选择性的实现醛酮类化合物惰性C-H键的功能化,这对合成具有药用价值的有机分子具有重要意义。然而,先前报道的瞬态导向基参与的醛酮类化合物惰性C-H键功能化反应中,瞬态导向基的使用量偏大（大多数为50 mol%）,且不能回收再利用。因此,本论文中,在以往研究瞬态导向基的基础上,设计并合成了一类聚苯乙烯型瞬态导向基（Polystyrene Resin Transient Directing Group,PTDG）,并研究了该类型瞬态导向基对芳香醛,芳香酮和邻甲基苯甲醛惰性C-H键的芳基化的催化活性。另外,本研究还对该聚苯乙烯型瞬态导向基的可回收利用性进行了积极的探索。本论文主要分为以下四章:第一章前言,主要概述了近年来瞬态导向基和非瞬态导向基参与的催化活化惰性C-H键的功能化反应,并介绍了聚合物型催化剂的可回收利用性。第二章研究部分,本论文设计并合成了一类聚苯乙烯型瞬态导向基,通过条件筛选获得最佳反应条件,进一步研究基于聚苯乙烯型瞬态导向基Pd催化芳香醛、芳香酮和邻甲基苯甲醛惰性C-H键的芳基化反应。结果显示,催化活性最好的聚苯乙烯型瞬态导向基（PTDG-6）可用于合成23个芳香醛产物、26个芳香酮产物和9个邻甲基苯甲醛产物,最高产率达到62%。第三章PTDG-6可回收利用性的初步考察。本论文对催化活性最好的聚苯乙烯型瞬态导向基（PTDG-6）进行了可回收利用性的初步探索,并对影响催化活性的可能原因进行了理论探索。结果显示,回收后的PTDG-6催化产率下降到10%,原因可能与其表面的氨基催化位点失活有关。第四章实验部分。详细描述了聚苯乙烯型瞬态导向基的合成方法和操作步骤,以及基于聚苯乙烯型瞬态导向基（PTDG-6）Pd催化芳香醛、芳香酮和邻甲基苯甲醛惰性C-H键的芳基化反应实验的具体操作过程。
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