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设计、合成具有高活性、高选择性并可以循环利用的有机小分子催化剂是当前不对称有机合成领域研究的热点和前沿。本论文致力于设计、合成系列含有糖基的新颖有机小分子催化剂,将其应用于催化不对称直接Aldol和nitro-Michael加成反应中,取得了优良的效果。首先,将三种D-吡喃单糖(葡萄糖、半乳糖和木糖)经乙酰化、溴代、叠氮化和还原4步反应合成得到β-D-吡喃单糖胺,然后分别与叔丁氧羰基保护的L-脯氨酸和4-OH-L-脯氨酸通过混合酸酐法进行酰胺化,脱保护,合成得到了7种含有糖基的脯氨酰胺类催化剂,并对其合成的条件和方法进行了探讨研究。将上述含有糖基的脯氨酰胺类催化剂应用于催化酮和醛的不对称直接Aldol反应中,并详细地考察了反应时间、温度、溶剂、催化剂用量和添加剂等因素对反应活性、对映选择性和非对映选择性的影响,其结果表明:催化剂表现出了较高的催化活性、对映选择性和非对映选择性。在优化的反应条件下(在零度下,10 mol%催化剂,DMF作为反应溶剂,10 mol%苯甲酸作为添加剂),Aldol反应的产率最高达87%,ee值最高达97%,dr值最高大于99:1。其次,将三种D-吡喃糖(葡萄糖、半乳糖和乳糖)经乙酰化、溴代和异硫氰酸酯化,并与9-氨基脱氧辛可宁和9-氨基脱氧奎宁(以辛可宁、奎宁为原料,经甲磺酰化、叠氮化和Staudinger还原合成得到),通过异硫氰酸酯法共7步合成得到了6种含有糖基的手性双功能金鸡纳碱硫脲类催化剂,并对其合成的条件和方法进行了探讨研究。将上述含有糖基的手性双功能金鸡纳碱硫脲类催化剂应用于催化丙二酸二甲酯和硝基苯乙烯的不对称nitro-Michael加成反应中,并详细地考察了反应温度、溶剂、催化剂用量和添加剂等因素对反应活性、对映选择性的影响。在优化的反应条件下(室温下,15 mol%催化剂,甲苯作为反应溶剂),nitro-Michael加成反应的产率最高达93%,ee值最高达95%。最后,本论文探索研究了催化剂结构和催化性能的关系,为进一步的研究积累了实验数据和相关资料。